目錄
第一章 緒論
一、藥物閤成反應學科的研究對象、內容、任務和作用
二、藥物閤成反應的分類方法及所用原料
（一）藥物閤成反應的分類方法
（二）藥物閤成中的原料
（三）試劑的分類
三、化學製藥工業的特點
四、理論聯係實際，學好藥物閤成反應
習題
第二章 鹵化反應
第一節 概述
一、鹵化反應的概念
二、鹵化反應在藥物閤成中的應用
第二節 鹵素鹵化劑
一、鹵素與烯烴的反應
二、鹵素與炔烴的反應
三、鹵素與芳烴的反應
（一）芳環上的鹵化
（二）芳烴側鏈的鹵化
四、鹵素與羰基化閤物的反應
（一）鹵素與酮的反應
（二）鹵素與醛的反應
（三）鹵素與羧酸或其衍生物的反應
第三節 鹵化氫鹵化劑
一、鹵化氫與烯烴的反應
二、鹵化氫與炔烴的反應
三、鹵化氫或氫鹵酸與醇的反應
四、氫鹵酸與醚的反應
五、氯化氧化反應
第四節 含硫鹵化劑和含磷鹵化劑
一、硫酰氯
二、亞硫酰氯
（一）亞硫酰氯與醇的反應
（二）亞硫酰氯與羧酸的反應
（三）亞硫酰氯與二甲基甲酰胺組成的試劑
三、亞硫酰溴
四、三鹵化磷
五、三氯氧化磷
六、五氯化磷
第五節 其它鹵化劑
一、鹵化物
（一）鹵素交換反應
（二）磺酸酯的鹵置換反應
二、次鹵酸鹽
三、一氯化碘
四、N－溴代琥珀酰亞胺
五、N－氯代琥珀酰亞胺
習題
第三章 硝化反應
第一節 概述
一、硝化反應的概念
二、硝化反應在藥物閤成中的應用
第二節 常用硝化劑及應用
一、硝酸硝化劑
二、硝酸―硫酸（混酸）硝化劑
三、硝酸鹽―硫酸硝化劑
四、硝酸―醋酐硝化劑
第三節 硝化反應的主要影響因素
一、被硝化物的結構
二、硝化劑
三、溫度
四、催化劑
五、攪拌
六、硝化反應的副反應
七、乙苯的硝化過程
第四節 亞硝化反應
一、概述
二、碳原子上的亞硝化反應
三、氮原子上的亞硝化反應
習題
第四章 磺化反應
第一節 概述
一、磺化反應的概念
二、磺化反應在藥物閤成中的應用
第二節 磺化劑及磺化理論
一、硫酸和發煙硫酸
（一）反應機理
（二）反應條件與反應方嚮
二、三氧化硫
（一）反應機理與特點
（二）三氧化硫磺化方法
三、氯磺酸
（一）氯磺化反應機理
（二）反應條件與反應方嚮
第三節 影響磺化反應的因素
一、磺化反應的主要影響因素
（一）磺化劑的濃度及磺化π值
（二）被磺化物的結構
（三）反應溫度
（四）催化劑和輔助劑
二、氯磺化反應的主要影響因素
（一）原料配比
（二）反應溫度
第四節 磺酸和磺酰氯化閤物的性質及應用
一、酸性與成鹽
二、磺酸基的水解
三、磺酸基的置換反應
四、磺酰氯的水解、醇解 氨解及應用
習題
第五章 重氮化反應
第一節 概述
一、重氮化反應的概念
二、常用重氮化劑
三、重氮化反應在藥物閤成中的應用
第二節 重氮化反應機理和主要影響因素
一、重氮化反應機理
二、主要影響因素
第三節 重氮鹽的性質
一、水溶性
二、不穩定性
三、重氮鹽的置換反應
（一）被鹵素置換
（二）被氰基置換
（三）被羥基置換（重氮鹽的水解反應）
（四）被氫原子置換（去氨基反應）
四、重氮鹽的偶閤反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
五、重氮鹽的還原反應
第四節 重氮化操作方法
一、直接法
二、連續操作法
三、倒加料法
四、濃酸法
五、亞硝酸酯法
習題
第六章 氧化反應
第一節 概述
一、氧化反應的概念
二、氧化反應的類型
三、氧化反應在藥物閤成中的應用
第二節 常用無機氧化劑
一、錳化閤物
（一）高錳酸鹽
（二）二氧化錳
二、鉻化閤物
（一）鉻酸
（二）三氧化鉻―吡啶絡閤物
（三）鉻酰醋酸酯
（四）叔丁基鉻酸酯
（五）二氯鉻酰
三、硝酸氧化劑
四、含鹵氧化劑
（一）鹵素
（二）次鹵酸鹽
五、過氧化氫
六、其它氧化劑
（一）高鐵氰化鉀
（二）含銀氧化劑
（三）二氧化硒
第三節 有機氧化劑
一、歐芬腦爾氧化反應
二、有機過氧酸
三、四醋酸鉛
四、N―鹵代酰胺類
五、二甲基亞碸及有關化閤物
第四節 催化氧化
一、液相催化氧化
二、氣相催化氧化
第五節 生物氧化
一、生物氧化的概念和特點
二、生物氧化的關鍵
三、生物氧化在藥物閤成中的應用
習題
第七章 還原反應
第一節 概述
一、還原反應的概念
二、還原反應的類型
三、還原反應在藥物閤成中的應用
第二節 化學還原反應
一、活潑金屬還原劑
（一）金屬鐵還原劑
（二）金屬鋅和鋅―汞齊還原劑
（三）堿金屬還原劑
二、硫化物及含氧硫化物還原刑
（一）硫化物還原劑
（二）含氧硫化物還原劑
三、復氫化閤物還原劑
（一）氫化鋁鋰
（二）硼氫化鈉和硼氫化鉀
四、硼烷
五、M―P―V還原
六、烏爾夫―凱惜納―黃鳴龍還原
第三節 催化氫化的概念與分類
一、催化氫化的概念
二、催化氫化的分類
第四節 多相催化氫化
一、反應機理
二、催化劑
（一）氫化催化劑
（二）載體
（三）助催化劑
（四）毒劑和抑製劑
（五）常用氫化催化劑的使用條件、作用範圍及製備方法
三、主要影響因素
（一）作用物的結構
（二）作用物的純度
（三）催化劑的種類和用量
（四）溶劑和介質的酸堿度
（五）溫度
（六）壓力
（七）接觸時間
（八）攪拌
四、安全技術
五、催化氫化在藥物閤成中的應用
（一）炔烴的氫化
（二）烯烴的氫化
（三）醛和酮的氫化
（四）硝基、亞硝基、亞氨基化閤物的氫化
（五）腈的氫化
（六）氫化烴化反應與還原胺化
（七）氫解
第四節 轉移催化氫化和均相催化氫化
一、轉移催化氫化
（一）主要影響因素
（二）應用
二、均相催化氫化
習題
第八章 消除反應
第一節 概述
一、消除反應的概念
二、消除反應在藥物閤成中的應用
第二節β―消除反應
一、反應機理
二、雙鍵的定位法則
三、主要影響因素
第三節 不同物質的消除反應
一、醇的消除反應
二、鹵代烴的消除反應
三、二鹵化物和鹵乙烯的消除反應
四、酯的消除反應
五、季銨堿的消除反應
六、曼尼希堿的消除反應
習題
第九章 烴化反應
第一節 概述
一、烴化反應的概念和分類
二、烴化反應在藥物閤成中的應用
第二節 鹵代烴類烴化劑
一、氧原子上的烴化反應
（一）醇與鹵代烴的反應
（二）酚與鹵代烴的反應
（三）水與鹵代烴的反應
二、氮原子上的烴化反應
（一）氨與鹵代烴的反應
（二）伯胺 仲胺與鹵代烴的反應
三、碳原子上的烴化反應
（一）芳環碳原子的烴化
（二）活性亞甲基碳原子的烴化
（三）鹵代烴與氰化物的反應
四、相轉移烴化反應
（一）反應原理
（二）相轉移催化反應在烴化中的應用
第三節 硫酸酯和芳磺酸酯類烴化劑
一、硫酸酯類烴化劑
（一）氧原子上的烴化反應
（二）氮原子上的烴化反應
二、芳磺酸酯及其它酯類烴化劑
三、醇羥基、酚羥基和氨基的保護
第四節 環氧烷類烴化劑
一、氧原子上的羥烴化反應
二、氮原子上的羥烴化反應
三、碳原子上的羥乙基化反應
第五節 其它烴化劑
一、甲醛 還原劑
二、有機金屬烴化劑
（一）有機鎂試劑
（二）有機鋰試劑
三、醇類烴化劑
四、丙烯腈烴化劑
五、重氮甲烷
習題
第十章 酰化反應
第一節 概述
一、酰化反應的概念
二、酰化反應的類型
三、常用酰化劑簡介
四、酰化反應在藥物閤成中的應用
第二節 羧酸酰化劑
一、氧原子上的酰化反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
二、氮原子上的酰化反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
三、碳原子上的酰化反應
四、選擇性酰化反應
第三節 羧酸酯酰化劑
一、氧原子上的酰化反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
二、氮原子上的酰化反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
三、選擇性酰化反應
第四節 酸酐酰化劑
一、氧原子上的酰化反應
（一）主要影響因素
（二）應用
二、氮原子上的酰化反應
三、碳原子上的酰化反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
四、選擇性酰化反應
第五節 酰氯酰化劑
一、氧原子上的酰化反應
（一）醇的酰化反應
（二）酚的酰化反應
二、氮原子上的酰化反應
三、碳原子上的酰化反應
（一）芳環上的酰化反應
（二）活性亞甲基上的酰化反應
第六節 其它酰化劑
一、乙烯酮
二、雙乙烯酮
三、尿素
四、維爾斯邁爾反應
習題
第十一章 縮閤反應
第一節 概述
一、縮閤反應的概念
二、縮閤反應的催化劑
三、縮閤反應在藥物閤成中的應用
第二節 醛、酮化閤物之間的縮閤
一、自身縮閤
（一）含α―活潑氫的醛或酮的自身縮閤
（二）芳醛的自身縮閤
二、交錯縮閤
（一）含α―活潑氫的醛、酮交錯縮閤
（二）甲醛與含α。―活潑氫的醛、酮縮閤
（三）芳醛與含α―活潑氫的醛、酮縮閤
第三節 醛、酮與羧酸或其衍生物之間的縮閤
一、剋腦文格縮閤
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
二、柏琴反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
三、達參反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
四、雷福爾馬茨基反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）主要副反應
（四）應用
第四節 酯縮閤反應
一、酯―酯縮閤
（一）同酯縮閤
（二）異酯縮閤
（三）分子內的酯縮閤
二、酯―酮縮閤
三、酯―腈縮閤
第五節 其它類型的縮閤反應
一、曼尼希反應
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
二、維蒂希反應
（一）維蒂希試劑的製備
（二）主要影響因素
（三）維蒂希反應的特點
（四）應用
三、麥剋爾加成
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
四、含活潑氫的非醛、酮類化閤物與醛 酮的縮閤
習題
第十二章 環閤反應
第一節 概述
一、環閤反應的概念
二、環閤反應的特點
三、結構剖析與環閤方式
（一）五員雜環及其苯並衍生物
（二）六員雜環及其苯並衍生物
四、環閤反應的類型與機理
（一）常見的反應類型
（二）兩種組閤形式
五、環閤反應在藥物閤成中的應用
第二節 吡唑及咪唑衍生物的閤成及應用
一、吡唑啉酮類
二、吡唑烷酮類
三、咪唑、苯並咪唑及其衍生物
（一）咪唑及其衍生物
（二）苯並咪唑及其衍生物
第三節 吲哚衍生物的閤成及應用
一、以苯腙為原料
二、以芳胺和α―鹵代羰基化閤物為原料
三、以鄰硝基苯衍生物和草酸二乙酯為原料
第四節 吡啶衍生物的閤成及應用
一、以醛、β―二羰基化閤物和胺為原料
二、以β―二羰基化閤物和β―烯胺基羰基化閤物為原料
三、以β―二羰基化閤物和氰乙酰胺為原料
四、以�唑環為原料
第五節 喹啉衍生物的閤成及應用
一、以芳胺和1，3―二羰基化閤物為原料
二、以芳胺和α，β―不飽和羰基化閤物為原料
第六節 嘧啶衍生物的閤成及應用
一、以1，3―二羰基化閤物或羧酸及其衍生物為原料
二、以丙二脒或丙二酰胺為原料
習題
第十三章 重排反應
第一節 概述
一、重排反應的概念和分類
二、重排反應在藥物閤成中的應用
第二節 親核重排反應
一、肟―酰胺重排
（一）反應機理
（二）主要影響因素
二、酰胺―胺重排
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
三、苯偶酰一二苯乙醇酸型重排
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
四、片呐醇―片呐酮重排
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
第三節 親電重排
一、史蒂文斯重排
二、薩默萊特―豪斯重排
（一）反應機理
（二）主要影響因素
（三）應用
習題
實驗
實驗一 1―溴丁烷的製備
實驗二 鄰硝基乙酰苯胺的製備
實驗三 對硝基苯甲酸的製備
實驗四 環己酮的製備
實驗五 對甲苯胺的製備
實驗六 蘭尼鎳的製備
實驗七 氫化肉桂酸的製備
實驗八 安替比林的製備
實驗九 草酸二乙酯的製備
實驗十 呋喃丙烯酸的製備
實驗十一 苄基甲基醚的製備
實驗十二 甲基硫氧嘧啶的閤成
附錄
常用符號、縮語和略語錶
人名反應對照
主要參考書目
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