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出版者:世界图书出版公司

作者:Dudley H. Williams

出品人:

页数:291

译者:

出版时间:2009-5

价格:59.00元

装帧:平装

isbn号码:9787510004506

丛书系列:

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• 光谱
• 有机化学
• 光谱学
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• 核磁共振
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• 分析化学
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• 高等教育

现代有机合成的基石：反应机理与立体化学 本书旨在全面、深入地探讨现代有机合成化学的核心——反应机理的精妙设计与立体化学的精准控制。它不仅仅是一本教科书，更是一本面向实验室实践的、严谨的学术参考书，为化学家、研究生以及高级本科生提供了一套系统、前沿的理论框架与实验指导。 --- 第一部分：反应机理的深度剖析 本部分致力于解构有机反应的微观过程，深入理解电子的流动路径、过渡态的能量学差异以及化学键的形成与断裂机制。 第一章：经典反应机制的再审视 本章从基础的亲电取代、亲核加成与消除反应入手，但不再停留在现象的描述，而是结合现代计算化学的视角，对经典的$S_N1, S_N2, E1, E2$反应进行能量学分析。我们将探讨溶剂效应、离子对的形成与分解，以及如何利用哈梅特方程（Hammett Equation）和布昂德方程（Brønsted Equation）来量化电子效应和空间位阻对反应速率和选择性的影响。特别是，对离子性中间体（碳正离子、碳负离子）的结构异构化和重排反应进行细致的讨论。 第二章：自由基反应的精妙控制 自由基化学在有机合成中的应用日益广泛，尤其是在C-H键活化和复杂环系构建方面。本章系统介绍了自由基生成的各种方法（如光引发、热引发、单电子转移），以及自由基反应的选择性问题。重点分析了“自由基链反应”的引发、增长和终止步骤，并深入探讨了自由基的轨道对称性与立体选择性之间的关系。内容涵盖了Barton脱硫反应、自由基环化反应以及现代光氧化还原催化驱动的自由基过程。 第三章：过渡金属催化的机理核心 过渡金属有机化学是现代合成的支柱。本章将机理分析提升至一个更高的层次，专注于催化循环中的关键步骤： 1. 氧化加成与还原消除： 详细阐述不同配体（如膦、N-杂环卡宾NHC）如何调节中心金属的氧化态和几何构型，从而影响这些关键步骤的能垒。 2. 插入反应（Migratory Insertion）： 特别关注烯烃或炔烃对金属-碳键的插入，这是构建新碳骨架的核心。 3. 氢金属化与 $eta$-氢消除： 分析催化剂失活和产物多样性的关键环节。 本章将以钯催化的交叉偶联反应（Suzuki, Heck, Sonogashira）为载体，展示如何通过机理洞察来优化催化剂负载量和反应条件，实现对底物普适性的拓展。 第四章：酸碱催化与非金属催化的新视野 除了过渡金属，有机酸、路易斯酸以及有机小分子催化剂在现代合成中扮演了重要角色。本章侧重于： 路易斯酸催化机理： 探究如 $ ext{BF}_3, ext{TiCl}_4$ 等催化剂如何通过配位增强底物的亲电性，例如在Diels-Alder反应和Aldol缩合中的作用。 有机小分子催化 (Organocatalysis)： 重点分析胺类催化剂（如脯氨酸衍生物）如何通过形成共价中间体（如烯胺、亚胺）来实现对反应的立体控制，这是对传统金属催化体系的有力补充。 --- 第二部分：立体化学的精确调控 本部分聚焦于如何“制造”具有特定三维结构的分子，这对于药物、天然产物及先进材料的合成至关重要。 第五章：构象与构型分析的理论基础 本章奠定了立体化学的分析基础。详细介绍了立体异构体的分类（对映体、非对映体、非对映异构体），并教授如何使用Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 规则准确命名复杂分子。对环烷烃（椅式、船式构象）和烯烃（顺反异构）的能量屏障、张力分析将作为后续立体选择性反应的理论铺垫。 第六章：不对称催化的立体诱导 不对称合成是现代有机化学的皇冠。本章将机制分析与立体控制紧密结合： 1. 立体诱导的原理： 阐释了如何通过手性催化剂在反应的过渡态中制造能量差异，从而导向单一对映体产物。核心概念包括Felkin-Anh模型、Cram模型在亲核加成反应中的应用。 2. 手性辅助剂的应用： 讨论如Evans手性恶唑烷酮等辅助剂如何通过共价键连接到底物上，临时构建优势构象，并在反应完成后被移除。 3. 不对称催化反应的案例研究： 深入剖析不对称氢化（如 $ ext{Rh/Ru}$ 催化的Noyori反应）、不对称环氧化（Sharpless环氧化）和不对称羟醛反应的立体控制路径。 第七章：立体选择性反应的动力学与热力学控制 理解反应是受动力学还是热力学控制，是预测产物分布的关键。 动力学控制： 反应在较低温度下进行，倾向于形成能量最低的过渡态所产生的产物。分析了过渡态理论（Hammond假说）如何解释这类选择性。 热力学控制： 反应在较高温度下进行，产物可通过中间体异构化达到能量最低的最终产物。 立体化学的平衡： 讨论了如何通过底物本身的可逆反应（如烯醇化、重排）来实现从非优势立体异构体到优势立体异构体的转化。 第八章：复杂天然产物合成中的立体控制策略 本章将前述理论应用于实际的合成挑战。通过对复杂天然产物（如萜类、生物碱）全合成路线的解析，展示化学家如何巧妙地结合环化、官能团转化和立体选择性反应，实现对多手性中心分子的绝对立体化学控制。重点分析了分子内反应（如关环复分解反应 $ ext{RCM}$）在构建刚性骨架时的优势，以及如何利用预先引入的手性中心（如手性池策略）来指导后续反应的立体化学走向。 --- 总结与展望 本书的结构设计旨在引导读者从“发生了什么”（反应类型）过渡到“为什么会这样”（反应机理），最终达到“如何精确地制造”（立体化学控制）。通过对机理和立体化学的深入挖掘，读者将能够超越简单的官能团转化，真正掌握有机合成这门艺术与科学的精髓。本书的深度和广度，确保了它作为一本高阶参考书的价值。

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这本书，说实话，对我这样的初学者来说，简直是一座知识的高峰。作者的讲解深入浅出，但很多概念确实需要反复琢磨。我最开始接触的是红外光谱和紫外-可见光谱，这些相对容易理解，但是当进入到核磁共振（NMR）和质谱（MS）的部分，我就感觉有点跟不上了。尤其是NMR，书中涉及到很多关于自旋、磁矩、共振频率的理论，还有各种复杂的脉冲序列，让我感觉像是在学习一门新的语言。不过，让我感到欣慰的是，书中提供了非常多的实例，让我能够通过具体的谱图来对照书中的解释。我曾经花了好几个小时，对照书中关于醛酮的红外吸收峰的讲解，来分析我合成的化合物的红外谱图，虽然一开始有些困惑，但最终还是能够辨认出我想要的官能团。

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对于我而言，《有机化学中的光谱方法》是一本既让我感到敬畏又让我充满学习动力的书籍。作者在书中对每一个光谱现象的解释，都力求做到严谨和精确，这使得我在阅读过程中，不断地被新的知识点所冲击。我尤其着迷于书中关于核磁共振波谱学（NMR）的章节，作者对于不同类型核的化学位移、耦合常数以及弛豫机制的解释，都让我对这个强大的分析工具有了更深入的认识。我记得有一次，我遇到了一个结构比较复杂的化合物，我试图通过标准的1H NMR和13C NMR谱图来解析，但总有一些疑问无法解决。我仔细阅读了书中关于2D NMR的介绍，比如COSY和HMQC，并尝试着去理解这些技术是如何提供更多的核间相关信息，最终帮助我确定了分子中一些关键的连接方式。

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在阅读《有机化学中的光谱方法》的过程中，我最深的感受就是知识的庞杂和深度。作者的写作风格非常严谨，大量的公式和理论推导，让我在很多时候不得不停下来，仔细思考每一个符号的含义。我常常需要借助其他的辅助材料，比如基础物理化学的教材，来理解其中涉及到的一些物理原理。例如，在讲解电子顺磁共振（EPR）谱时，我发现自己对于电子自旋的理解还不够深入，需要回头去复习一些关于量子力学和原子物理的知识。不过，书中在给出理论分析的同时，也提供了大量的实验数据和谱图实例，这使得理论和实践能够紧密结合。我曾经对着书中一个关于自由基的EPR谱图，反复对比书中的解释，试图理解为什么会有这么多复杂的信号，以及这些信号的强度和裂分模式能够揭示出什么样的结构信息。

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我必须承认，《有机化学中的光谱方法》在概念的引入上，有时候确实显得有些跳跃。虽然作者努力想要将复杂的理论变得通俗易懂，但作为一名非理论出身的普通研究者，我时常感到力不从心。尤其是在讨论量子力学在NMR中的应用时，那些抽象的算符和矩阵让我头晕目眩。我尝试着去理解自旋态、磁场梯度和弛豫时间这些概念，但常常是看了后面忘了前面。我非常希望能有更多的图示和类比，来帮助我建立起更直观的理解。例如，关于核过屏蔽和化学位移的解释，我还是倾向于记住一些规则和经验，而不是真正理解其背后的物理原理。即便如此，书中在实际操作指导方面还是非常到位的。它详细描述了如何准备样品、如何设置实验参数，以及如何初步解读谱图。我曾经尝试用书中介绍的方法来解析我合成的一个化合物的NMR谱图，虽然结果并不完全符合预期，但这个过程让我体会到了光谱分析的严谨性和挑战性。

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我一直认为，《有机化学中的光谱方法》是一本为那些想要在光谱分析领域达到专业水平的研究者准备的书。作者的知识储备之深厚，以及他在组织内容上的功力，都令人赞叹。书中不仅仅是简单地介绍各种光谱技术，更重要的是，它探讨了如何将这些技术融会贯通，形成一个强大的分析工具箱。我印象深刻的是书中关于如何利用多种光谱技术来解决复杂结构鉴定问题的章节。作者通过多个实际案例，详细展示了如何从红外、NMR、质谱等数据中提取有用的信息，并将这些信息整合起来，最终推断出分子的精确结构。这种循序渐进的分析过程，对我来说是极具启发性的。

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《有机化学中的光谱方法》无疑是一本重量级的参考书，它为我打开了有机化学分析领域的一扇大门。作者对各种光谱技术的原理、应用以及数据解析方法的介绍，都非常详尽和系统。我尤其喜欢的是书中对不同光谱技术之间的协同作用的探讨。例如，书中详细阐述了如何利用红外光谱初步判断官能团，再结合核磁共振谱来确定碳骨架，最后通过质谱来测定分子量和碎片信息，从而全面地解析一个未知化合物的结构。这种多角度、多层次的分析方法，让我看到了光谱技术在解决复杂化学问题中的强大威力。我曾经在处理一个结构有些棘手的化合物时，就是运用了书中介绍的联用策略，将不同光谱技术的优势结合起来，最终成功地解析了其结构。

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这是一本对于那些想要深入理解光谱技术在有机化学中应用的研究者来说，极具价值的参考书。作者在书中展现了他对光谱学的深厚造诣，将各种复杂的技术娓娓道来。我特别欣赏的是书中对各种光谱技术优劣势的对比分析。例如，作者在介绍质谱法时，不仅列举了其在分子量测定和碎片离子分析方面的强大功能，同时也指出了其在同位素信息获取上的局限性，以及如何与其他光谱技术互补。我曾经在处理一个结构未知的新化合物时，面临着多种可能的结构。通过书中提供的质谱解析思路，我能够一步步地缩小范围，最终锁定了几个最有可能的结构，然后利用其他光谱数据进行进一步的确认。这种多光谱联用的策略，书中给出了非常详细的指导，让我受益匪浅。

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坦白说，《有机化学中的光谱方法》并不是一本可以轻松阅读的书籍。它更像是一本需要你投入大量时间和精力去钻研的工具书。作者在书中对于各种光谱技术原理的阐述，都非常到位，而且逻辑性很强。我特别喜欢的是书中对于数据处理和谱图解析的详细描述。在实验过程中，我们经常会遇到各种各样的问题，比如信号的信噪比不高，或者出现一些不寻常的信号。书中提供的故障排除指南和谱图解析策略，对我来说是无价的。我曾经在一次实验中，得到的13C NMR谱图非常模糊，而且有很多杂峰。我翻阅了书中关于信号处理和谱图清洁的部分，尝试着运用书中介绍的滤波和基线校正方法，最终得到了清晰很多的谱图。

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从一个初学者的角度来看，《有机化学中的光谱方法》是一本相当具有挑战性的读物。书中涉及的知识面非常广，从经典的紫外-可见吸收光谱到前沿的二维核磁共振技术，几乎涵盖了有机化学研究中所有常用的光谱分析手段。我最开始被吸引是因为我需要快速掌握一些基本的谱图解析技巧，以便于我能够更好地鉴定我合成的产物。书中关于红外光谱和紫外-可见光谱的部分，相对来说比较容易理解，我很快就能够根据官能团的吸收峰来判断产物中是否存在某些特定的基团。但是，当涉及到核磁共振谱的深入分析时，我发现自己遇到的困难越来越大。例如，耦合常数、核化学环境以及多重峰的形成机制，这些概念对我来说都有些抽象。

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我拿到这本《有机化学中的光谱方法》已经有一段时间了，但说实话，我仍然在努力理解其中的一些深奥内容。书中对各种光谱技术的详尽介绍，从红外光谱到核磁共振，再到质谱，简直像打开了一个全新的世界。每一次翻阅，我都感觉自己像是踏入了一个知识的迷宫，需要反复咀嚼才能品味其中的精髓。我尤其被书中对于不同光谱信号如何与分子结构建立联系的解释所吸引。例如，在解释红外光谱时，作者花了大量篇幅来阐述官能团振动的频率及其与化学键强度的关系，这让我对如何通过红外吸收峰来识别特定的官能团有了更深刻的认识。我记得曾经为了理解某个复杂分子的红外谱图，我花了整整一个下午的时间，对照书中的例子，一点点地分析每一个峰的可能来源，虽然过程艰辛，但最终豁然开朗的感觉却是无与伦比的。

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课程的参考书，很实用

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