緒論

一、認識有機化學

二、有機化學的發展曆史

1.有機化閤物的認識過程

2.有機化閤物結構探索

3.有機結構分析方法

4.有機閤成研究

三、有機化學是現代科學技術的重要基礎學科

四、百年Nobel化學奬列錶

第一部分 有機化閤物的結構與性質

第一章 有機化閤物分子結構基礎

1.1 原子結構與價鍵理論

1.2 有機化閤物結構的錶示方法

1.2.1 Lewis結構式

1.2.2 Kekule結構式

1.3 分子軌道理論簡介

1.4 雜化軌道理論

1.4.1 sp3雜化與碳-氫、碳-碳單鍵

1.4.2 sp2雜化與碳-碳雙鍵

1.4.3 sp雜化與碳-碳三鍵

1.4.4 碳原子不同雜化軌道的比較

1.4.5 氮原子的雜化軌道

1.4.6 氧原子的雜化軌道

1.5 電負性與鍵的極性

1.5.1 元素的電負性

1.5.2 極性共價鍵與偶極矩

1.6 有機分子的基本骨架和官能團

1.6.1 有機分子的基本骨架

1.6.2 有機分子的官能團

1.7 鍵的斷裂方式與反應活性中間體的基本結構

1.7.1 化學鍵的斷裂方式

1.7.2 自由基和各種離子的基本結構

第二章 飽和碳氫化閤物

2.1 碳氫化閤物的分類

2.2 開鏈烷烴的命名

2.2.1 烷烴的同分異構

2.2.2 普通命名法

2.2.3 烷烴中碳和氫的種類

2.2.4 烷烴的IUPAC係統命名

2.3 開鏈烷烴的構象

2.3.1 乙烷的構象

2.3.2 丁烷的構象

2.4 環烷烴的命名

2.4.1 單環環烷烴的命名

2.4.2 二環橋環烷烴和稠環烴的命名

2.5 烷烴和環烷烴的燃燒熱、生成熱與穩定性

2.5.1 燃燒熱

2.5.2 生成熱

2.6 烷烴和環烷烴的化學反應與穩定性

2.7 Baeyer環張力學說

2.8 環烷烴的構象

2.8.1 環丙烷的構象

2.8.2 環丁烷的構象

2.8.3 環戊烷的構象

2.8.4 環己烷的椅型構象

2.8.5 單取代環己烷的構象分析

2.8.6 二取代環己烷的構象分析

2.8.7 環己烷的其他構象

2.8.8 多環烷烴的構象

2.9 分子間的非共價作用與烷烴的物理性質

2.9.1 分子間的非共價作用概述

2.9.2 烷烴的熔點、沸點變化規律

2.9.3 烷烴的溶解性能與疏水作用

第三章 不飽和碳氫化閤物

3.1 烯烴的結構和命名

3.1.1 烯烴的順反異構

3.1.2 單烯烴的命名

3.1.3 烯烴中碳和氫的類型

3.1.4 多烯烴的命名

3.2 炔烴的分類與命名

3.3 烯烴的2r鍵與化學性質

3.4 烯烴的穩定性與氫化熱

3.5 二烯烴的穩定性與共軛結構

3.6 苯的結構與化學反應特性

3.7 苯的共振結構與共振理論

3.8 芳香性與Huckel規則

3.9 分子軌道理論對共軛烯烴結構以及芳香性的闡述

3.10 芳香烴的分類與命名

3.11 不飽和烴的熔點、沸點變化規律

第四章 含雜原子官能團化閤物和有機酸堿理論

4.1 含氮、氧、鹵素官能團化閤物的命名

4.2 鹵代烴的結構與物理和化學性質

4.2.1 鹵代烴的結構與物理性質

4.2.2 鹵代烴的化學反應特性

4.3 含C-O、C-N單鍵化閤物的結構與物理和化學性質

4.4 含C-O、C二N、C三N鍵化閤物的結構與性質

4.5 有機化閤物的酸堿性

4.5.1 ArThenius酸堿理論

4.5.2 Bronsted-Lowry的質子酸堿理論

4.5.3 有機化閤物的酸性及其影響因素

4.5.4 有機化閤物的堿性及其影響因素

4.5.5 有機反應中常用的質子酸和質子堿試劑

4.5.6 Lewis電子酸堿理論及其在有機化學中的應用

4.6 含硫官能團的有機化閤物

4.7 含磷官能團的有機化閤物

4.8 雜環化閤物的命名、結構與性質

4.8.1 分類與命名

4.8.2 結構與基本性質

4.9 有機金屬化閤物

4.9.1 有機金屬化閤物的命名

4.9.2 有機金屬化閤物的結構

4.9.3 有機金屬化閤物的性質及作用

第五章 分子的手性與鏇光異構

5.1 光學活性與對映異構現象的發現

5.2 手性分子與手性碳原子

5.2.1 手性分子

5.2.2 分子的手性與對稱性

5.2.3 手性碳原子與對映異構

5.2.4 手性碳原子的及、S構型

5.2.5 手性化閤物的對映異構體過量值

5.3 含有兩個及兩個以上手性碳原子的手性分子

5.4 環狀化閤物的構型異構問題

5.5 不閤手性碳原子的手性分子

5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子

5.5.2 丙二烯型手性分子

5.5.3 聯芳香類手性分子

5.5.4 螺鏇形芳香稠環手性分子

5.6 手性化閤物的性質

5.7 手性識彆與對映體的拆分

5.8 潛手性中心與潛手性麵

5.9 有機化閤物同分異構小結

第六章 色譜和波譜

6.1 色譜技術

6.1.1 色譜法的基本類型

6.1.2 重要的色譜方法

6.1.3 色譜法的應用

6.2 質譜

6.2.1 基本原理

6.2.2 高分辨質譜確定化閤物分子式

6.2.3 離子化技術種類

6.2.4 質譜中的離子類型

6.2.5 離子相對強度的影響因素

6.2.6 質譜裂解規律

6.3 電磁波與波譜技術

6.4 紅外光譜

6.4.1 原理

6.4.2 紅外光譜圖

6.4.3 伸縮振動吸收頻率及其影響因素

6.4.4 鍵的彎麯振動

6.4.5 紅外吸收峰的強度及其影響因素

6.5 核磁共振譜

6.5.1 核磁共振的基本原理

6.5.2 氫核磁共振波譜

6.5.3 碳核磁共振波譜

6.6 紫外-可見光譜

6.6.1 原理

6.6.2 Beer-Lambert定律

6.6.3 影響紫外-可見光譜的因素

6.6.4 可見光譜與顔色

6.6.5 紫外-可見光譜的應用

6.6.6 圓二色光譜簡介

6.7 綜閤分析

第二部分 有機化學反應

第七章 有機化學反應的基本問題

7.1 鍵的解離能與反應中的焓變

7.2 化學平衡與Gibbs自由能

7.3 反應速率與動力學基本原理

7.3.1 反應速率及其與反應物濃度的關係

7.3.2 反應速率與溫度的關係

7.3.3 反應過渡態理論與Hammond假說

7.4 烷烴的鹵代反應及其反應機理

7.4.1 自由基鹵代反應的特點

7.4.2 自由基鹵代反應機理分析

7.4.3 烷烴與不同鹵素反應的活性

7.4.4 烷烴的不同類型氫在鹵代反應中的活性與選擇性

7.4.5 自由基的結構與烷烴鹵代反應的立體化學

7.4.6 烯丙型、苄基型自由基的穩定性

7.4.7 自由基鹵代反應的閤成應用

7.5 有機反應的其他活性中間體

7.5.1 碳正離子的結構與穩定性

7.5.2 碳負離子的結構與穩定性

7.5.3 卡賓的結構和穩定性

7.6 有機化學反應機理的研究方法

7.6.1 動力學研究方法

7.6.2 同位素效應研究方法

7.6.3 反應中間體“捕獲”方法

7.6.4 跟蹤反應體係中成分變化方法

7.6.5 示蹤原子方法

7.6.6 立體化學方法

第八章 sp3雜化碳原子的親核取代反應

8.1 有機溶劑的分類以及溶劑化效應

8.2 親核取代反應能否進行的酸堿性判斷依據

8.3 親核取代反應的SN1和SN2機理

8.3.1 SN1反應機理

8.3.2 SN2反應機理

8.4 SN1反應與離子對機理

8.5 影響SN1和SN2反應的因素

8.5.1 離去基團的影響

8.5.2 底物的烴基結構對SN1和SN2反應的影響

8.5.3 親核試劑的親核性強弱對SN2反應的影響

8.5.4 溶劑對SN1和SN2反應的影響

8.5.5 SN1和SN2反應的競爭

8.5.6 分子內親核取代反應

8.6 SN1反應中的碳正離子重排

8.7 通過SN1和SN2反應實現官能團的相互轉化

8.7.1 鹵代烴與醇的相互轉化

8.7.2 Williamson醚閤成法

8.7.3 硫醇和硫醚的閤成

8.7.4 胺和膦的製備

8.8 含碳親核試劑的製備及其親核取代反應

8.8.1 sp雜化碳親核試劑

8.8.2 有機金屬化閤物的製備及其親核取代反應

8.9 醚（環醚）的親核取代反應

8.9.1 醚與HI、HBr的親核取代反應

8.9.2 1，2-環氧化閤物的開環反應

第九章 消去反應

9.1 消去反應的機理

9.2 E2反應

9.2.1 反應過渡態與反應活性

9.2.2 E2反應的區域選擇性

9.2.3 E2反應的立體化學

9.2.4 環狀化閤物的E2消去反應

9.2.5 醇的E2消去反應

9.3 E1反應

9.3.1 E1反應活性及其影響因素

9.3.2 E1反應的區域選擇性

9.3.3 E1反應的立體化學

9.3.4 環狀化閤物的E1消去反應

9.3.5 E1反應中的重排

9.4 E2／E1的競爭

9.5 E2／SN2的競爭

9.6 E1／SN1的競爭

9.7 E1cB反應和似E1cB反應

9.8 Cope消去反應

9.9 鄰二鹵代烴消去X2的反應

9.10 乙烯型鹵代烴消去HX的反應

9.11芳香鹵代烴消去HX的反應

9.11.1 苯炔的結構

9.11.2 苯炔的反應

第十章 不飽和碳一碳鍵的加成反應

10.1 不飽和碳一碳鍵的結構與加成反應活性

10.2 烯烴與HX的親電加成

10.2.1 烯烴與HX加成反應機理與反應活性

10.2.2 烯烴與HX在氣相和溶液相中親電加成反應

10.2.3 烯烴與HX加成反應的區域選擇性

10.2.4 烯烴與HX加成反應的立體化學

10.2.5 烯烴與HX加成反應中的分子重排

10.3 烯烴與水和醇的親電加成反應

10.4 烯烴與鹵素和次鹵酸的親電加成反應

10.4.1 烯烴與鹵素和次鹵酸加成的反應機理

10.4.2 烯烴與鹵素加成的反應活性

10.4.3 烯烴與次鹵酸加成的區域選擇性

10.4.4 烯烴與鹵素和次鹵酸反應的立體化學

10.4.5 環己烯類化閤物與溴的加成反應

10.5 烯烴與其他親電試劑的反應

10.5.1 烯烴的羥汞化一脫汞反應

10.5.2 烯烴與乙硼烷的加成反應

10.5.3 烯烴與卡賓的加成——環丙烷的閤成

10.6 烯烴的自由基加成反應

10.7 炔烴的親電加成反應和親核加成反應

10.7.1 炔烴與HX的加成

……

第三部分 生物有機化閤物

附錄一 主要類型有機化閤物的pKa範圍錶

附錄二 常見典型化閤物的pKa值

參考文獻

索引