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出版者:中国水利水电

作者:金圣才 编

出品人:

页数:321

译者:

出版时间:2010-5

价格:38.00元

装帧:

isbn号码:9787508474038

丛书系列:

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深度探索：现代有机合成方法与应用 本书旨在系统梳理和深入剖析当代有机合成化学领域的核心进展、关键技术及其在实际问题解决中的应用。它并非针对特定考试的复习资料，而是面向对有机化学前沿探索抱有浓厚兴趣的研究人员、高年级本科生以及初级研究生的一部专业参考书和进阶读物。 --- 第一部分：合成策略的革新与基础理论深化 本书从宏观视角出发，首先对现代有机合成的哲学思想进行了探讨，强调了原子经济性（Atom Economy）、绿色化学原则在方法开发中的指导意义。 第一章：合成设计与逆合成分析的进阶 本章超越传统的官能团转化，重点介绍基于复杂分子骨架构建需求的主动设计方法。 1. 拓扑学在分子设计中的应用： 探讨如何利用分子拓扑结构来指导复杂环系、螺环结构以及手性中心的构建顺序。引入“分子碎片”组合的概念，而非单纯依赖官能团的相互转化。 2. 立体电子效应的精确控制： 详细阐述了过渡态理论（Transition State Theory）在预测和控制反应立体选择性中的作用。内容涵盖了非经典轨道相互作用、溶剂化壳层对手性诱导的影响，以及利用计算化学工具辅助设计高选择性反应的案例分析。 3. 新一代保护基策略： 讨论了正交保护策略的优化，包括对光控（Photocontrol）、电控（Electrocontrol）以及生物正交（Bioorthogonal）保护基团的开发与应用，旨在实现更温和、更具选择性的脱保护过程。 第二章：金属有机催化：从经典到前沿 本章聚焦于过渡金属催化剂的最新发展，尤其是对非贵金属催化体系的深入挖掘。 1. 钯催化体系的精细调控： 重点分析了新型配体设计如何改变钯中心的电子和空间性质，从而实现对传统C-H键活化反应（如Heck, Suzuki-Miyaura偶联）的更高效率和更低催化剂负载量。特别关注了胺基酸衍生物、卡宾类配体在促进惰性键活化中的作用。 2. 镍催化与低价态化学： 详尽讨论了镍催化剂在偶联反应中实现“非传统”键形成的潜力，例如使用镍催化剂进行烷基-烷基偶联、C-O键的还原性切断与重建。深入探讨了镍催化循环中的单电子转移（SET）机制。 3. 非贵金属催化： 铁、钴、铜在氧化还原反应中的应用。着重分析了铁催化的自由基反应在构建复杂碳骨架时的实用性，以及铜催化在“点击化学”（Click Chemistry）之外的氧化偶联应用。 --- 第二部分：新型反应方法学的构建与机理探究 本部分着重于描述那些在过去二十年中快速发展起来的、对合成化学产生颠覆性影响的新反应类型。 第三章：C-H键直接官能化：通往简化合成的路径 C-H键活化是现代合成化学的核心挑战之一。本章详细分类介绍了实现这一目标的策略。 1. 导向基团策略（Directing Group Strategy）： 深入解析了不同导向基团（如吡啶基、酰胺基、羧酸基）与金属中心配位的几何要求，以及如何通过调整导向基团的位置（邻位、间位、对位）来选择性地激活不同的C-H键。 2. 无导向基团C-H活化： 介绍了通过空间位阻、电子效应或光化学驱动实现的随机或半随机C-H键官能化方法。重点讨论了自由基介导的C-H键转化（如Minisci型反应的改进）。 3. 电化学与光化学驱动的C-H官能化： 探讨了如何利用电化学或光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）来生成高活性的中间体（如碳自由基或阳离子），从而实现温和条件下的C-H键选择性修饰。 第四章：自由基合成在全合成中的复兴 自由基化学因其高反应性和低选择性传统印象，在本章中将被重新审视，着重介绍其如何被精确控制。 1. 原子转移自由基聚合（ATRP）的合成应用： 阐述了ATRP原理在合成具有精确分子量和分散度的聚合物砌块上的应用，及其在多肽模拟物合成中的启示。 2. 光氧化还原催化驱动的自由基串联反应： 详细描述了通过光催化剂激发产生有机自由基，并利用这些自由基进行高效的环化、加成或重排反应，快速构建多环体系的案例。 3. 三氟甲基化和硫烷基化： 专注于将含氟官能团或硫醚结构引入复杂分子。讨论了使用稳定自由基源（如Umemoto试剂、Togni试剂）进行精确官能团引入的机理。 第五章：不对称催化的前沿进展 本书对不对称合成的讨论超越了经典的有机小分子催化。 1. 有机小分子催化（Organocatalysis）的深化： 重点关注手性胺催化、硫脲催化在介导Michael加成、Diels-Alder反应中的最新进展，特别是如何通过共价键形成和非共价相互作用（如氢键网络）来精确控制对映选择性。 2. 手性磷酸催化： 探讨了Brønsted酸催化剂在活化羰基或亚胺方面的独特优势，以及其在构建高对映选择性复杂环结构中的应用。 3. 动态动力学拆分（DKR）与转化： 详细解析了如何利用催化剂（金属或有机）同时驱动底物的外消旋化和选择性转化，以期获得单一对映体的产率超过50%的策略。 --- 第三部分：复杂分子合成的工具箱与案例研究 本部分提供了一系列面向实际问题的解决方案和方法论的整合应用。 第六章：大环化合物与天然产物的构建技术 1. 关环复分解反应（RCM）的优化： 讨论了第二代、第三代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的特性，以及在合成复杂天然产物中（如大环内酯、烯肽）如何克服浓度效应和熵阻力。 2. 分子内环化策略： 比较了基于碳负离子、自由基和金属催化的分子内环化反应的适用范围和选择性差异。特别关注了涉及多重手性中心的复杂立体化学控制。 3. 全合成案例的策略提炼： 选取近十年内具有里程碑意义的几个天然产物全合成案例（如复杂萜类、生物碱），重点分析其合成路线中的“关键步骤”（Key Step）是如何通过引入新型合成方法实现的。 第七章：流程化学与高通量合成方法学 本书最后一部分关注如何将实验室发现转化为可扩展的、工业友好的方法。 1. 流动化学（Flow Chemistry）的应用： 介绍连续流反应器如何精确控制反应时间、温度和混合效率，以安全地处理高危反应（如叠氮化物、重氮化合物）或进行超快反应。分析了流动化学在优化催化剂负载和产物分离中的优势。 2. 正交合成库的构建： 探讨了如何利用组合化学和自动化合成平台，快速地对催化剂配体、反应条件进行系统性筛选，以期发现具有普适性的新反应条件。 3. 后修饰策略（Late-Stage Functionalization）： 强调在复杂的、接近最终目标分子的阶段，如何采用高选择性的方法（如光催化或金属催化）来引入最后一个关键官能团，以最大限度地减少合成步骤的浪费。 --- 本书特色： 本书的叙述风格严谨，侧重于反应机理的深度剖析、新方法学的原理介绍以及其在合成设计中的逻辑应用。它不包含历年考题的复述或选择题的解题技巧，而是致力于构建读者对现代有机合成化学“工具箱”的全面理解和批判性应用能力。全书配有大量的化学结构图、能级图和反应历程示意图，以确保对复杂概念的清晰传达。

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