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本書是Michael B Smith教授和Jerry March教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修訂版，是高等有機化學的經典教材。該書內容全麵，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術係統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給齣瞭大量的反應並收集瞭大量的文獻。本書適閤作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。

編輯推薦

國際公認的高等有機化學品牌教材和參考書，在國際教材界享有很高的盛譽。

自第一版問世以來，曆經半個世紀，長盛不衰，作為有機化學教材的典範之作，影響瞭一代又一代有機化學傢。

作為有機化學反應、機理和結構研究的必備參考書，風靡世界各國，成為各有機化學實驗室的經典資料。

適閤於有機化學傢、研究生和高年級本科生閱讀。

前 言

本書是Michael B Smith教授和Jerry March教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》第五版的修訂版，是高等有機化學的經典教材。該書內容全麵，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術係統地講述有機化學的基本理論、並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給齣瞭大量的反應並收集瞭大量的文獻。本書適閤作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。

有機化學的知識在多個前沿領域不斷地蓬勃發展。新的期刊不斷湧現，老期刊則加快瞭發行頻率或增加瞭刊登論文的數量。為瞭反映這一趨勢，我們對這本書進行瞭徹底改編，對第四版中保留的每個專題都進行瞭更新，第五版全書的每一頁都或多或少地進行瞭修改。同時還增補瞭2800餘篇新參考文獻，刪去瞭少數相比較老的文獻。對於主要作者相同的一係列工作的文獻，我們隻保留瞭較新的，更早的文獻讀者可以參閱本書中新文獻的引文。第五版的結構與前麵的版本基本上相同，在內容組織上作瞭少量的修改。第五版增加瞭41節新的內容，刪去瞭54節舊的內容。被刪除章節中的內容基本上被閤並或者移到其它章節。新的章節反映瞭有機化學新的進展。典型的例子包括：10?20（矽烷的羥基化），15?36（自由基環化），15?47（芳環上的雙羥基化），以及19?15（亞甲基氧化為OH，O2CR或者OR）。有的原有章節被拆開以反映新的發展。例如:Diels?Alder反應被分為一般的反應（15?58）和雜原子Diels?Alder反應（15?59）；羥醛縮閤反應被分為常規的羥醛縮閤反應（16?38）和Mukaiyama羥醛縮閤反應（16?39）；鹵代烴與金屬有機化閤物的反應部分被拆分為鹵代烴與第Ⅰ族與Ⅱ族金屬組成的金屬有機化閤物試劑的反應（10?94），鹵代烷與有機銅試劑的反應（10?95），鹵代烷與其它金屬有機化閤物的反應（10?96）。與此前齣版的四版一樣，這一版本也定位為具有大學本科水平的有機化學與物理化學知識的學生選修的高等有機化學課程的教材。

與前幾版的目的一緻的是，本書仍將同時注重有機化學學習中的三個基本方麵：反應、機理和結構。以本書為基礎完成高等有機化學課程學習的學生應該具有現代基礎有機化學的基礎知識，從而具備直接參考文獻的能力。對於有機化學的一些主要的特殊領域（如萜類、糖、蛋白質、許多金屬有機試劑、組閤化學、聚閤反應與電化學反應、類固醇等），有些在本書中隻作簡單介紹，有些則未加贅述。我贊同March教授的觀點，認為有關上述領域的課程應該在研究生一年級以後，在學生選修相關課程之後，或者直接在閱讀其它優秀書籍或綜述中，掌握瞭化學的基本原理的情況下開設。此外，這些領域所包含的內容十分豐富，已經超齣本書的涵蓋範圍。

本書依據反應的類型來組織內容，以使得學生們能夠通過少數的原理掌握數量龐大的有機化學反應。因此本書的反應機理部分（下篇）被分為十章（第10章至第19章），每章都介紹瞭一種不同類型的反應。在每一章的第一部分中，介紹反應活性和反應方嚮，以及基本的反應機理。第二部分則由數個小節組成，每個小節對應相應的反應，在每個小節中對每個反應的適用範圍和反應機理加以討論，各節的編號可用於替代反應名稱。由於某些類彆化閤物（如醛，酮）的製備方法可能並不在同一處介紹，我們還在附錄B中給齣瞭一些種類的化閤物閤成方法索引。每一個反應後麵都盡可能列齣相應的Organic Syntheses中的參考文獻。因此對於大多數反應而言，學生都能從Organic Syntheses中獲取實際反應的例子。需要提醒讀者的是，各版的反應編號並不相同，第五版的許多部分和第四版也並不完全對應。例如，第四版的硼氫化反應編號為15?12，而在第五版中為15?16。

上篇中，前五章主要討論有機化閤物的結構，為後麵反應機理的理解提供瞭必要的基礎知識，同時本身也是十分重要的部分。此後兩章主要介紹反應機理概論，其中一章介紹常規化學反應機理，另一章介紹光化學反應機理。最後還利用另外兩章的篇幅介紹瞭有關反應機理的更多背景知識。

除瞭對反應、機理和結構的學習，學生還應該對有機化學文獻有一定的瞭解。在附錄A中，用一章的篇幅對這一方麵進行瞭介紹。當然，可能很多教師希望在課程開始的時候介紹這部分知識。

這本書包括瞭從第三版開始介紹的IUPAC有機轉化命名法。由於第三版齣版後，相應的命名法為瞭能夠涵蓋新的反應類型而有所擴展，我們在本版中更多地使用瞭新的命名法。此外，IUPAC發布瞭一個新的描述反應機理的命名係統，同時一些較簡單的描述方法也被列齣。

有機化學涉及基本結構、反應和反應機理，編寫有機化學這樣豐富內容的學科的教材，顯然不可能在包羅萬象的同時也做到內容深入。即使能夠做到，恐怕也沒有必要這樣做。然而，學生經常希望自己對某一專題進行深究。因此我們也力圖能讓讀者得以瞭解1965年以來各方麵的綜述文獻或書籍。齣於這個目的，我們希望本書同時能夠成為它所涵蓋的領域內二級文獻的（1965年以來）索引。而且，在研究生課程中，學生們也應該被鼓勵去查閱一些原始文獻。為此目的，本書共計引用瞭12000篇文獻。

我們將這本書定位為具有研究生水平的學生為期一年的課程采用的教材。然而對於在至少修過一年的基礎有機化學以及最好修過物理化學的高年級本科學生中開設的高等有機化學課程，本書也是適用的。本書也可以省去其中大部分內容，縮為一個學期的課程。當然，即使對於一年的課程來說，本書所涵蓋的內容仍多於講授所需要的，忽略其中的一些章節不會喪失其連貫性。

讀者會發現，本書包含瞭研究生一年級的有機化學和物理化學課程的資料。在大多數情況下本書更深入地加以討論，並列齣相關的引用文獻，這些是一年級教材中所沒有的。根據我的經驗，結束一年課程學習的學生對這些知識的印象難免變得模糊，而在另一體係之下對這些知識進行迴顧往往使他們受益匪淺。筆者希望本書根據反應和機理對知識的組織能夠為學生對知識的記憶和理解略盡綿力。在任何課程中，由於學生已經學習過相關領域，或者學生所選修的其它課程涵蓋瞭本書的一部分，教師完全可以忽略本書中的一些章節。第1、4、7章屬於這種類型。

盡管這是一本教科書，我們也希望它具有一定的參考價值。學生在準備資格考試或者進行有機化學實驗過程中可能會發現，本書下篇中包括瞭反應機理相關材料的歸納，以及約580個反應的介紹。這些材料按照反應類型，以及反應中破壞和形成鍵的種類編號排列。本書具有參考價值的還包括前麵提到的按照化閤物種類編製的閤成方法索引（附錄B）以及每個反應的所有Organic Syntheses中的參考文獻。

任何一位編寫此類書的人都會麵臨如何選擇單位製的問題，因為國際單位製往往和參考文獻中習慣使用的不一緻。其中兩個情況就是能量的單位和鍵長的單位。IUPAC規定能量的單位為焦耳，這一單位也被廣大期刊所接受。然而在美國期刊上，有些有機化學傢發錶論文時習慣使用卡路裏作為單位，近期這一現象並沒有改變的跡象。由於此書的前版在美國內外都被廣泛使用，我決定采取兩種單位並用的辦法。鍵長的問題相對就比較容易瞭，雖然IUPAC並未推薦?為長度單位，除瞭少數論文使用瞭pm作為鍵長長度單位，全世界無論是有機化學還是晶體學雜誌中鍵長幾乎都以?為單位。本書於是僅使用?作為單位。

在此謹嚮那些March教授在前四版中提到並緻謝的化學傢們做齣的貢獻錶示感謝。

同時要特彆感謝John Wiley & Sons齣版社的STM部門、Darla Henderson博士、Shirley Thomas與Jeannette Stiefel以及Wiley公司的其他編輯，他們為在此書從初稿到最後成書的過程中付齣瞭細緻辛勤的勞動。我還要特彆感謝曾與March教授閤作的Ted Hoffman編輯，沒有他的工作就不會有本書的第五版。同樣感謝寫信給March教授指齣前麵數版書中的謬誤或者提齣其它建議的讀者。我們也非常歡迎這樣的來信。

在此我衷心地希望本書的讀者能夠直接和我聯係,指齣本書中的謬誤，對本書進行評論，以為下一版的編寫做準備。我希望第五版將保持March教授從第一版開始就建立的傳統風格。

我的電子郵箱是smith@nucleus?chem?uconn?edu，主頁是

http://orgchem?chem?uconn?edu/home/mbs?home?html.

最後，我還要感謝我的妻子Sarah和兒子Steven，他們的耐心和理解使我得以完成此書。沒有他們的支持，這項工作不可能完成。

Michael B? Smith！

寫於Storrs, Connecticut

上篇
第1章 定域化學鍵2
1.1 共價成鍵2
1.2 多價態3
1.3 雜化3
1.4 多重鍵4
1.5 光電子能譜5
1.6 分子的電子結構6
1.7 電負性7
1.8 偶極矩8
1.9 誘導效應和場效應9
1.10 鍵長10
1.11 鍵角11
1.12 鍵能11
參考文獻13
第2章 離域化學鍵16
2.1 離域鍵17
2.1.1 含離域鍵化閤物的鍵能和鍵長17
2.1.2 含有離域鍵分子的種類18
2.1.3 交叉共軛19
2.1.4 共振規則20
2.1.5 共振效應21
2.1.6 共振的位阻效應和張力影響21
2.1.7 pπ.dπ鍵：內鹽22
2.2 芳香性23
2.2.1 六元環24
2.2.2 五元、七元和八元環25
2.2.3 其它含有芳香六隅體的體係27
2.2.4 交替的和非交替的烴27
2.2.5 電子數不是六的芳香體係28
2.2.6 雙電子體係28
2.2.7 四電子體係：反芳香性29
2.2.8 八電子體係30
2.2.9 十電子體係31
2.2.10 超過十個電子的體係：4n+2電子31
2.2.11 超過十個電子的體係：4n電子33
2.2.12 其它芳香化閤物35
2.3 超共軛35
2.4 互變異構36
2.4.1 酮.烯醇互變異構36
2.4.2 其它質子遷移互變異構37
2.4.3 原子價互變異構38
參考文獻38
第3章 比共價鍵弱的作用47
3.1 氫鍵47
3.2 π.π相互作用49
3.3 加閤化閤物49
3.3.1 電子供體.受體(EDA)復閤物50
3.3.2 冠醚復閤物和穴狀化閤物51
3.3.3 包含化閤物52
3.3.4 環糊精53
3.3.5 索烴和輪烷54
3.3.6 葫蘆［n］脲基陀螺烷55
參考文獻55
第4章 立體化學60
4.1 光學活性與手性60
4.1.1 鏇光度與測量條件的關係61
4.1.2 什麼樣的分子具有光學活性？61
4.1.3 手性中心的産生65
4.1.4 Fischer投影式65
4.1.5 絕對構型66
4.2 Cahn.Ingold.Prelog體係66
4.3 測定構型的方法67
4.3.1 光學活性的産生69
4.3.2 含有不止一個手性中心的分子70
4.3.3 不對稱閤成71
4.3.4 拆分的方法73
4.3.5 光學純度75
4.4 順反異構75
4.4.1 由雙鍵引起的順反異構76
4.4.2 單環化閤物的順反異構77
4.4.3 稠環和橋環係的順反異構78
4.4.4 外.內異構78
4.4.5 對映異位和非對映異位的原子、基團和麵79
4.4.6 立體專一性和立體選擇性閤成80
4.5 構象分析80
4.5.1 開鏈體係構象81
4.5.2 六元環構象83
4.5.3 含雜原子的六元環構象85
4.5.4 其它環構象85
4.6 分子力學86
4.7 張力87
4.7.1 小環中的張力87
4.7.2 其它環中的張力89
4.7.3 不飽和環90
4.7.4 無法避免擁擠所導緻的張力91
參考文獻93
第5章 碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯104
5.1 碳正離子104
5.1.1 命名104
5.1.2 穩定性和結構104
5.1.3 非典型碳正離子107
5.1.4 碳正離子的産生和湮滅107
5.2 碳負離子108
5.2.1 穩定性和結構108
5.2.2 金屬有機化閤物的結構111
5.2.3 碳負離子的産生和湮滅113
5.3 自由基114
5.3.1 穩定性和結構114
5.3.2 自由基的産生和湮滅117
5.3.3 自由基離子118
5.4 卡賓118
5.4.1 穩定性和結構118
5.4.2 卡賓的産生和湮滅119
5.5 氮烯121
參考文獻121
第6章 機理及其測定方法130
6.1 機理130
6.1.1 反應機理的類型130
6.1.2 反應類型130
6.1.3 反應的熱力學要求131
6.1.4 反應的動力學要求132
6.1.5 關環反應的Baldwin規則133
6.1.6 動力學和熱力學控製134
6.1.7 Hammond假說134
6.1.8 微觀可逆性135
6.1.9 Marcus理論135
6.2 確定機理的方法136
6.2.1 産物的鑒定136
6.2.2 確定中間體的存在136
6.2.3 催化的研究137
6.2.4 同位素標記137
6.2.5 立體化學證據137
6.2.6 動力學證據137
6.2.7 同位素效應140
參考文獻142
第7章 有機化學中的輻射過程145
7.1 光化學145
7.1.1 激發態和基態145
7.1.2 單綫態和三綫態：“禁阻”躍遷146
7.1.3 激發類型146
7.1.4 激發態的命名和性質147
7.1.5 光解148
7.1.6 激發態分子的猝滅：物理過程148
7.1.7 激發態分子的猝滅：化學過程150
7.1.8 光化學反應機理的確定152
7.2 聲化學152
7.3 微波化學153
參考文獻154
第8章 酸和堿158
8.1 Brnsted理論158
8.2 質子轉移反應的機理161
8.3 溶劑酸性的測量162
8.4 酸堿催化163
8.5 Lewis酸和堿：軟硬酸堿理論164
8.6 結構對酸堿強度的影響165
8.7 介質對酸堿強度的影響169
參考文獻170
第9章 結構和介質對反應性的影響175
9.1 共振效應和場效應175
9.2 位阻效應176
9.3 結構對反應性影響的定量計算177
9.4 介質對反應性和反應速率的影響181
9.4.1 高壓181
9.4.2 水溶液及其它非有機溶劑181
9.4.3 離子溶劑182
9.4.4 無溶劑反應182
參考文獻182
下篇
1 對不同轉化的IUPAC命名法188
2 IUPAC製定的錶示機理的符號189
3 有機閤成參考條目190
參考文獻190
第10章 脂肪族親核取代反應191
10.1 機理191
10.1.1 SN2機理191
10.1.2 SN1機理193
10.1.3 SN1機理中的離子對195
10.1.4 混閤SN1和SN2機理196
10.1.5 SET機理197
10.1.6 鄰基參與機理198
10.1.7 藉助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經典碳正離子200
10.1.8 SNi機理206
10.1.9 烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排206
10.1.10 三角形脂肪碳上的親核取代：四麵體機理207
10.1.11 在雙鍵碳上的親核取代209
10.2 反應性211
10.2.1 底物結構的影響211
10.2.2 親核試劑的影響215
10.2.3 離去基團的影響217
10.2.4 反應介質的影響220
10.2.5 相轉移催化222
10.2.6 影響反應性的外部手段223
10.2.7 兩可親核試劑：區域選擇性224
10.2.8 兩可底物225
10.3 反應226
10.3.1 氧親核試劑226
10.3.1.1 OH進攻烷基碳226
10.1 鹵代烷的水解226
10.2 偕二鹵代物的水解226
10.3 111.三鹵化物的水解226
10.4 無機酸烷基酯的水解227
10.5 重氮酮的水解227
10.6 縮醛、烯醇酯及類似化閤物的水解227
10.7 環氧化物的水解229
10.3.1.2 OH進攻酰基碳229
10.8 酰鹵的水解229
10.9 酸酐的水解229
10.10 羧酸酯的水解229
10.11 酰胺的水解232
10.3.1.3 OR進攻烷基碳234
10.12 利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應234
10.13 形成環氧化物(分子內Williamson醚閤成）234
10.14 使用無機酯的烷基化反應234
10.15 用重氮化閤物烷基化235
10.16 醇的脫水235
10.17 醚交換反應235
10.18 環氧化物的醇解236
10.19 使用氧鹽烷基化236
10.20 矽烷的羥基化236
10.3.1.4 OR進攻酰基碳236
10.21 酰鹵的醇解236
10.22 酸酐的醇解237
10.23 羧酸的酯化237
10.24 羧酸酯的醇解：酯交換反應238
10.25 酰胺的醇解239
10.3.1.5 OCOR進攻烷基碳239
10.26 羧酸鹽的烷基化239
10.27 用酸酐裂解醚240
10.28 用重氮化物烷基化羧酸240
10.3.1.6 OCOR進攻羰基碳240
10.29 用酰鹵酰基化羧酸240
10.30 用羧酸酰基化羧酸240
10.3.1.7 其它氧親核試劑241
10.3 1氧鹽的形成241
10.3 2過氧化物和氫過氧化物的製備241
10.3 3無機酯的製備241
10.3 4胺轉化成醇242
10.3 5有機無機酸混閤酸酐的製備242
10.3 6肟的烷基化242
10.3.2 硫親核試劑242
10.37 SH進攻烷基碳：硫醇的形成242
10.38 S進攻烷基碳：硫醚的形成242
10.39 SH或SR進攻酰基碳243
10.40 二硫化物的生成243
10.41 Bunte鹽的生成244
10.42 亞磺酸鹽的烷基化244
10.43 烷基硫氰酸酯的生成244
10.3.3 氮親核試劑244
10.3.3.1 NH2、NHR或NR2進攻烷基碳244
10.44 胺的烷基化244
10.45 胺的N.芳基化245
10.46 氨基取代羥基的反應245
10.47 轉氨基反應246
10.48 轉酰胺反應246
10.49 重氮化閤物將胺烷基化246
10.50 環氧化物的胺化246
10.51 氧雜環丁烷的胺化247
10.52 吖丙啶的胺化247
10.53 烷烴的胺化247
10.54 異腈的閤成247
10.3.3.2 酰基碳被NH2、NHR或NR2進攻247
10.55 酰鹵對胺的酰基化247
10.56 酐對胺的酰基化248
10.57 羧酸對胺的酰基化248
10.58 羧酸酯對胺的酰基化249
10.59 用酰胺酰基化胺250
10.60 用其它羧酸衍生物酰基化胺250
10.3.3.3 NHCOR進攻250
10.61 酰胺及酰亞胺的N.烷基化或N.芳基化250
10.62 酰胺和酰亞胺的N.酰基化251
10.3.3.4 其它氮親核試劑251
10.63 由環氧化物生成吖丙啶251
10.64 硝基化閤物的生成251
10.65 疊氮化物的形成252
10.66 異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成252
10.67 氧化偶氮化閤物的形成252
10.3.4 鹵素親核試劑252
10.3.4.1 進攻烷基碳252
10.68 鹵素交換252
10.69 由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷253
10.70 由醇形成鹵代烷253
10.71 由醚形成鹵代烷254
10.72 環氧化物形成鹵代醇254
10.73 碘化鋰裂解羧酸酯255
10.74 重氮酮到α.鹵代酮的轉化255
10.75 胺到鹵化物的轉化255
10.76 三級胺到氰基胺的轉化：vonBraun反應255
10.3.4.2 進攻羰基碳255
10.77 由羧酸形成酰鹵255
10.78 由羧酸衍生物生成酰鹵255
10.3.5 氫親核試劑256
10.3.5.1 進攻羰基碳256
10.79 鹵代烷的還原256
10.80 甲基磺酸酯及類似化閤物的還原257
10.81 醇的氫解257
10.82 酯的氫解(Barton.McCombie反應)258
10.83 腈的氫解258
10.84 氫取代烷氧基258
10.85 環氧化物的還原258
10.86 羧酸酯的還原裂解258
10.87 C—N鍵的還原259
10.88 脫硫反應259
10.3.5.2 進攻酰基碳260
10.89 酰鹵的還原260
10.90 將羧酸、酯和酐還原為醛260
10.91 將酰胺還原為醛260
10.3.6 碳親核試劑261
10.3.6.1 進攻烷基碳261
10.92 與矽烷偶聯261
10.93 鹵代烷的偶聯：Wurtz反應261
10.94 鹵代烷和磺酸酯與第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應262
10.95 鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應263
10.96 鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應264
10.97 以鹵化物為底物的烯丙基和炔丙基偶聯265
10.98 金屬有機試劑與硫酸酯、磺酸、亞碸和碸的偶聯266
10.99 醇的偶聯266
10.100 金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯266
10.101 金屬有機試劑與含醚鍵化閤物的偶聯267
10.102 金屬有機試劑與環氧化物的反應267
10.103 金屬有機化閤物與吖丙啶的反應268
10.104 有一個活潑H的α.C的烷基化268
10.105 酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化270
10.106 羧酸鹽的烷基化272
10.107 雜原子α位的烷基化：13.二噻烷的烷基化272
10.108 二氫.1 3.嗪的烷基化：醛、酮和羧酸的Meyers閤成273
10.109 用三烷基硼烷烷基化274
10.110 炔基碳上的烷基化274
10.111 腈的製備275
10.112 鹵代烷直接轉化為醛酮275
10.113 鹵代烷、醇、烷烴轉化為羧酸及其衍生物276
10.3.6.2 進攻酰基碳277
10.114 有機金屬化閤物將酰鹵轉化為酮277
10.115 有機金屬化閤物將酸酐、羧酸酯或酰胺轉化為酮278
10.116 酰鹵的偶聯278
10.117 含有活潑氫碳的酰化278
10.118 由羧酸酯酰化羧酸酯：Claisen和Dieckmann縮閤279
10.119 羧酸酯酰化酮和腈280
10.120 羧酸鹽的酰化280
10.121 酰基氰的製備280
10.122 重氮酮的製備280
10.123 脫羧成酮反應280
10.3.7 對磺酰基硫原子的親核取代281
10.124 被OH進攻：磺酸衍生物的水解281
10.125 被OR進攻：磺酸酯的形成281
10.126 被氮進攻：磺胺的形成282
10.127 被鹵素進攻：磺酰鹵的形成282
10.128 被氫進攻：磺酰氯的還原282
10.129 被碳進攻：碸的製備282
參考文獻282
第11章 芳香親電取代反應322
11.1 機理322
11.1.1 芳基正離子機理322
11.1.2 SE1機理325
11.2 定位和反應性325
11.2.1 單取代苯環的定位效應和反應性325
11.2.2 鄰/對位産物比率326
11.2.3 ipso進攻327
11.2.4 多取代苯環的定位效應327
11.2.5 其它環體係的定位效應328
11.2.6 底物反應性的定量處理329
11.2.7 親電試劑反應性的定量處理：選擇性關係330
11.2.8 離去基團的影響331
11.3 反應332
11.3.1 氫在簡單取代反應中作為離去基團332
11.3.1.1 氫作為親電試劑332
11.1 氫氘交換或氘代332
11.3.1.2 氮親電試劑332
11.2 硝化或脫氫硝化332
11.3 亞硝基化或脫氫亞硝化333
11.4 重氮鹽偶聯反應334
11.5 直接引入重氮基334
11.6 胺化或胺化脫氫334
11.3.1.3 硫親電試劑335
11.7 硫化或脫氫硫化335
11.8 鹵磺化或脫氫鹵磺化335
11.9 硫化336
11.10 磺酰化336
11.3.1.4 鹵素親電試劑336
11.11 鹵化336
……
第12章 烷基、烯基和炔基的取代反應(親電的和金屬有機的反應)361
第13章 芳香族化閤物的取代反應（親核的反應和金屬有機的反應）404
第14章 自由基取代426
第15章 不飽和碳.碳鍵的加成反應461
第16章 與碳.雜原子多重鍵的加成562
第17章 消去反應620
第18章 重排反應656
第19章 氧化還原反應717
參考文獻747
· · · · · · (收起)