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出版者:Prentice Hall

作者:John W Lehman

出品人:

页数:864

译者:

出版时间:2003-05-30

价格:USD 137.20

装帧:Paperback

isbn号码:9780130335180

丛书系列:

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• 实验
• SCI
• 有机化学
• 微量有机化学
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好的，这是一本关于宏观尺度下经典有机化学反应机制与合成策略的教材的详细简介： --- 《宏观合成与机制解析：现代有机化学原理》 作者： [此处可自行想象一位资深化学教授的名字，例如：罗伯特·J·麦克唐纳] 出版社： [此处可自行想象一家权威学术出版社，例如：普林斯顿大学出版社] ISBN： [此处可自行想象一组标准ISBN号] 内容简介 《宏观合成与机制解析：现代有机化学原理》是一部全面而深入的教科书，旨在为本科高年级学生、研究生以及希望巩固和拓宽其有机化学知识基础的专业人士，提供一个坚实的理论框架与详尽的实践指导。本书的核心焦点在于宏观尺度的有机反应设计、详细的机理探究、以及现代合成方法学的综合应用，从而弥补了许多入门级教材在深度和广度上的不足。 本书摒弃了对微观操作技术的过度强调，转而将重点放在“为什么反应会发生”和“如何设计复杂的分子骨架”上。我们认为，理解反应的驱动力、过渡态能量学以及立体电子效应，是成为优秀有机化学家的关键。 全书共分为五大部分，涵盖二十章，内容组织逻辑清晰，从基础热力学和动力学出发，逐步深入到复杂官能团的转化与多步合成的艺术。 --- 第一部分：反应基础与电子结构（第1-4章） 本部分为后续高级主题奠定坚实的理论基础。我们超越了酸碱度的简单比较，深入探讨了量子力学在有机分子电子结构中的应用，特别是分子轨道理论（MOT）在预测反应性中的核心作用。 第1章：现代有机热力学与动力学 详细阐述了自由能、焓变和熵变如何共同决定反应的平衡与速率。重点讨论了Hammond假设在过渡态分析中的应用，以及如何利用活化能的差异来控制反应的选择性（区域选择性和立体选择性）。 第2章：电子效应的精细分析 系统回顾并扩展了诱导效应、共轭效应（共振）的影响。引入了轨道对称性匹配原理，为后续对环加成反应和电环化反应的理解做铺垫。特别分析了取代基效应对芳香体系反应活性的复杂影响。 第3章：亲核试剂与亲电试剂的广义视角 将亲核性与亲电性置于更广阔的Lewis酸碱理论框架下进行考察。探讨了溶剂效应（尤其是非质子极性溶剂）如何显著改变反应路径和中间体的稳定性。 第4章：碳正离子、碳负离子与自由基的精细结构 深入分析了不同类型反应中间体的轨道杂化、空间构型以及稳定性排序。通过大量案例（如Wagner-Meerwein重排）展示了这些中间体在构建复杂碳骨架中的关键作用。 --- 第二部分：经典官能团的转化与机制深化（第5-9章） 本部分专注于有机合成中应用最为广泛的官能团转化，但从机理的复杂性和控制策略的角度进行深入剖析。 第5章：亲核取代反应的再考察（SN1/SN2/SNi） 详细比较了不同溶剂、不同离去基团和不同亲核试剂对SN反应竞争的影响。引入了对“邻基参与效应”的深入讨论，并分析了在多手性中心分子中如何利用立体化学来推断机理。 第6章：消除反应的区域与立体控制 系统区分了E1、E2和E1cB机理的特征。重点讲解了Hofmann vs. Zaitsev规则的适用条件，并讨论了如何通过大位阻碱或特殊金属试剂来强制实现区域选择性。 第7章：羰基化学 I：加成反应的立体电子控制 聚焦于醛酮的亲核加成。深入分析了Felkin-Anh模型和Cram准则在预测新生成手性中心立体构型中的应用，并探讨了烯醇和烯醇化物在酸碱催化下的行为差异。 第8章：羰基化学 II：羧酸衍生物的转化 探讨了酯、酰胺、酰氯和酸酐之间的相互转化。重点分析了亲核酰基取代中，中间体四面体加成-消除机理的速率决定步骤，以及如何利用活化试剂（如DCC、CDI）来促进反应。 第9章：有机金属试剂在C-C键形成中的作用 作为宏观合成的基石，本章详述了格氏试剂、有机锂试剂的制备与反应性。特别关注了“保护基策略”的必要性，以及如何控制这些强亲核试剂对多羰基底物的选择性反应。 --- 第三部分：π系统反应的协同与非协同机制（第10-13章） 本部分是本书的亮点之一，专注于对不饱和体系（烯烃、炔烃、共轭二烯）的转化，特别是对分子轨道对称性规则（Woodward-Hoffmann规则）的深度应用。 第10章：亲电加成反应的立体化学 分析了卤素加成、质子化加成以及水合反应的反应路径。强调了“反式加成”和“顺式加成”的内在区别，并解释了硼氢化-氧化反应中立体选择性产生的根本原因。 第11章：环加成反应：Pericyclic Reactions I 系统引入了Pericyclic反应的四大类型：环加成、电环化、分子内烯烃复分解（此为预备）。重点阐述了热反应与光反应在控制产物立体化学上的根本差异，以及由此推导出的轨道对称性匹配原则。 第12章：电环化与分子内烯烃复分解（Olefin Metathesis） 深入探讨了共轭二烯的闭环和开环反应（如Diels-Alder反应）。对于Diels-Alder反应，详细分析了反式/顺式要求和内/外型（endo/exo）产物的热力学控制。此外，本章也概述了现代化学中极具影响力的烯烃复分解反应的催化循环（Grubbs和Schrock催化剂）。 第13章：自由基反应的复杂性 探索了自由基在链式反应中的传递与终止步骤。讨论了原子转移自由基聚合（ATRP）的原理在有机合成中的启示，以及锡烷还原等常用自由基脱除方法的机理。 --- 第四部分：芳香性与杂原子化学的独特反应（第14-17章） 本部分侧重于对具有独特电子结构的环状系统（芳香环和杂环）的反应，以及有机化学中日益重要的C-X键（X=N, O, S, P）的转化。 第14章：亲电芳香取代反应（SEAr）的精细调控 超越了基础的硝化、卤化，深入分析了定位效应（定位基的活化/钝化强度）的量化评估。讨论了Gattermann-Koch反应、Friedel-Crafts反应中路易斯酸催化剂用量对副反应（如异构化、多取代）的影响。 第15章：芳香体系的亲核取代与重氮化学 详细解析了SNAr机理（Meisenheimer络合物）的稳定性。重点讲解了重氮盐作为“万能中间体”在构建C-N, C-O, C-X键（如Sandmeyer反应）中的核心作用和操作中的潜在危险。 第16章：杂环化学基础与反应性 聚焦于五元和六元含氮、氧、硫杂环的合成与反应。分析了吡啶、噻吩、呋喃等体系的芳香性差异如何影响其亲电/亲核取代的倾向性。 第17章：氧化还原反应的深度整合 系统回顾了重要的氧化反应（如臭氧分解、双键的环氧化、醇的选择性氧化）和还原反应（如硼氢化钠/氢化铝锂的选择性差异、催化氢化）。强调了化学计量与催化剂选择对产物的影响。 --- 第五部分：现代合成策略与工具的机制基础（第18-20章） 本部分面向前沿，将前述的反应机理知识整合应用于复杂的分子构建策略中，特别是过渡金属催化的反应。 第18章：过渡金属催化的交叉偶联反应 这是现代有机合成的核心。详细解析了Pd催化循环（氧化加成、转金属化、还原消除）的每一个步骤。重点分析了Suzuki, Heck, Stille, Negishi等主要偶联反应的催化剂设计、配体效应以及对官能团的耐受性。 第19章：C-H键活化的原理与挑战 探讨了有机合成中“终极目标”——直接C-H键官能团化的机理基础。分析了导向基团（Directing Group）如何通过五元或六元环的金属环化中间体，实现对惰性C-H键的选择性转化。 第20章：多步合成设计中的逆合成分析 本书的总结章。引入Umpolung（极性反转）的概念，并以复杂的天然产物全合成为案例，演示如何运用逆合成分析法，系统地将目标分子拆解回易得的原料，并为每一步反应选择最合适的宏观合成策略。 --- 本书的独特价值 本书的编写旨在提供一个“机制驱动的合成方法库”。它不是一本关于如何操作玻璃仪器的手册，而是关于如何理性预测、设计和优化化学转化的理论指南。通过对反应中间体的深入剖析和对电子效应的量化理解，读者将能够超越简单的记忆，真正掌握有机化学的内在逻辑。本书的配图清晰、案例详实，旨在培养学生在面对未曾谋面的反应体系时，仍能运用第一性原理进行有效推导的能力。

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我一直坚信，真正的科学技能是在实验室中通过反复实践和不断摸索而获得的。“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名所展现出的对实验细节的关注和对操作的精益求精，正是我的学习目标所在。我希望这本书能够为我打开一扇通往微尺度有机化学实验世界的大门，让我能够学习到如何在有限的条件下，实现高效、精确的化学反应。我特别想了解书中是如何介绍各种微型化学反应装置的设计和使用，例如如何搭建一个高效的微型回流装置，或者如何利用微型离心机进行快速的分离。我也对如何通过优化实验条件来提高产率和选择性的方法非常感兴趣，例如如何精确地控制试剂的加入顺序和速度，以及如何通过调整溶剂体系来改善反应效果。如果书中还能包含一些关于如何进行实验结果的分析和讨论，并引导我思考实验过程中可能存在的误差和改进方向，那将使我更深刻地理解有机化学的奥秘。

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在我看来，学习有机化学最直接有效的方式就是通过实践，“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名让我看到了一个更加便捷、高效的学习途径。我一直对如何通过精细化的操作来优化实验过程充满兴趣，也希望能够通过学习掌握一些高级的实验技巧。我希望这本书能够从基础的微量操作入手，逐步引导读者掌握更复杂的有机合成和分离技术。我尤其关注书中对于如何选择和使用微型反应装置的介绍，例如如何正确地安装和操作微型旋转蒸发仪，如何高效地进行微量固体的过滤和干燥。我也想了解在微尺度下，如何通过调整反应参数来提高产物的纯度和收率，例如如何精确地控制反应温度和反应时间，以及如何有效地去除可能存在的副产物。如果书中还能包含一些关于如何利用现代分析仪器对微量产物进行结构鉴定和纯度分析的指导，那就更完美了，这将使我能够更全面地掌握有机化学实验的全过程。

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在我看来，一本优秀的有机化学实验书籍，不仅仅要讲解反应原理，更要能够教会读者如何进行规范、高效、安全的实验操作。“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名让我对它充满了期待，因为它预示着一种更先进、更精益求精的实验方法。我希望这本书能够系统地介绍微尺度实验的各种技术和方法，并且能够提供详细的实验步骤和操作图示，让我能够清晰地理解每一步的含义和目的。我尤其关注的是，在微尺度下，如何更有效地进行反应的后处理，例如如何精确地控制萃取和洗涤的次数，如何有效地去除杂质，以及如何利用微型干燥设备来去除产物中的水分。我也希望这本书能够提供一些关于如何优化实验条件，提高产率和选择性的通用策略，这对于我将来独立设计和进行有机合成实验至关重要。如果书中还能包含一些关于如何评估和降低实验过程中潜在风险的建议，那就更好了，这能够帮助我建立起安全意识，成为一名负责任的化学实验者。

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我最近在寻找能够帮助我提升实验室技能的书籍，而“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名立刻吸引了我的注意。我一直认为，在化学的学习过程中，动手实践是至关重要的环节，尤其是对于有机化学这样一门实验性很强的学科。然而，传统的有机化学实验往往需要相对较大的实验规模，这对于学生来说，不仅意味着更高的试剂成本，有时也可能增加实验操作的风险。我尤其关注的是“Microscale”这个词，它暗示着一种更精细、更经济、也可能更安全的实验方式。我希望这本书能够深入地讲解如何利用微尺度技术来完成经典的有机合成反应，例如酯化、氧化、还原、格氏反应等，并且能够提供详细的实验方案和必要的注意事项。我很想了解在微尺度下，如何有效地进行产物的分离和纯化，例如使用微型柱层析、旋转蒸化器，以及如何监测反应进程，比如利用薄层层析（TLC）等技术。这本书如果能提供一些关于如何设计和优化微尺度实验的通用原则，那就更好了，这样我不仅能学习书中的具体实验，还能学会举一反三，自己去尝试更多新的东西。

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我对“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名感到非常兴奋，因为这正是我一直渴望的学习方向。我深信，在科学研究领域，掌握精细化的实验操作能力是提升研究效率和产出高质量成果的关键。传统的有机化学实验往往涉及大量的试剂和复杂的设备，这对于初学者来说可能存在一定的门槛。而微尺度实验，则提供了一种更易于接近、更易于掌握的实验路径，这让我倍感鼓舞。我希望这本书能够深入地讲解各种微尺度反应的技术细节，例如如何精确地控制反应物的比例，如何有效地混合微量试剂，以及如何监测反应进程并适时地终止反应。我尤其想学习如何利用微量技术进行产物的纯化和鉴定，例如如何使用微型柱层析、重结晶等方法，以及如何通过微量样品进行光谱分析。如果书中还能提供一些关于如何应对实验过程中可能出现的各种突发情况，并给出有效的解决方案，那就更能体现其价值了，这有助于我建立起更强的解决问题的能力。

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在我看来，有机化学的学习不仅仅是理解反应机理和理论知识，更重要的是能够熟练地在实验室中将这些理论付诸实践。“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名立刻勾起了我的兴趣，因为它承诺了一种更注重实际操作的方法。我一直对如何有效和安全地进行有机合成实验充满热情，也明白在实验室中，精确的操作和对细节的把握是实验成功的关键。我希望这本书能够提供一套系统性的指导，从基础的玻璃仪器使用、试剂的量取和转移，到各种反应条件的控制，都能够有详尽的介绍。我尤其期待书中能够详细阐述微尺度反应的优势，例如如何减少副产物的生成，如何提高产率，以及如何在有限的资源下完成复杂的合成路线。我希望能看到书中包含一些针对初学者的实用技巧，比如如何避免试剂的挥发损失，如何精确地控制温度，以及如何安全地处理有毒或易燃的试剂。如果这本书还能提供一些关于如何使用微型设备进行分析和表征的指导，比如使用微量紫外-可见分光光度计或微型核磁共振谱仪，那就更完美了。

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作为一名对有机化学充满热情的学习者，“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名所传递出的精细化、高效化的实验理念，深深地吸引了我。我一直认为，掌握微尺度操作技巧，不仅能够让我更经济、更安全地进行实验，更能培养我严谨细致的科学态度。我期待这本书能够提供一份详尽的微尺度有机合成实验操作手册，从试剂的准备、反应的进行，到产物的分离和纯化，每一个环节都能够有清晰的指导和有效的技巧。我尤其想了解在微尺度下，如何更好地控制反应的温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行和产物的最高收率。我也对书中关于如何进行微量产物的重结晶和色谱分离的详细介绍抱有很大的期待，因为这些都是获得高纯度产物的关键步骤。如果书中还能提供一些关于如何进行实验数据记录和处理的规范性建议，并引导我如何从实验现象中提取有价值的信息，那将使我受益匪浅。

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我一直对有机化学实验操作抱有浓厚的学习兴趣，而“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名恰好点燃了我对精细化实验的向往。在我的学习过程中，我曾遇到过由于实验条件不精确或者试剂用量不当而导致实验结果不理想的情况，这让我深刻体会到操作细节的重要性。我希望这本书能够带领我进入一个全新的实验世界，在那里，每一个步骤都经过精心设计，每一个试剂的用量都经过精确计算。我特别想了解在微尺度下，如何巧妙地利用各种微型反应装置，例如微型反应器、微型搅拌器，以及如何更高效地进行固液分离和液液萃取。我希望这本书能够提供一些实用的建议，帮助我克服在微尺度操作中可能遇到的挑战，例如如何精确地称量微量的固体试剂，如何安全地转移和储存挥发性液体，以及如何有效地进行反应混合和加热。如果书中还能包含一些关于如何通过观察实验现象来判断反应进程和产物纯度的技巧，那将对我非常有帮助，让我能够更好地理解和掌握有机化学实验的精髓。

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我一直认为，真正的有机化学知识是通过亲手实践获得的，而“Microscale Operational Organic Chemistry”这个书名正是我一直在寻找的那种强调动手能力的教材。我对传统有机化学实验中可能存在的浪费和安全隐患一直有所顾虑，因此，微尺度实验的理念对我来说极具吸引力。我希望这本书能够提供一套完整的微尺度有机合成实验指南，涵盖从基础的玻璃仪器操作到复杂的反应设计。我特别想知道，在微尺度下，如何有效地控制反应温度，因为我明白温度是影响反应速率和选择性的关键因素。我也对如何进行高效的产物分离和纯化感兴趣，比如如何选择合适的吸附剂进行微型柱层析，或者如何利用微型结晶技术获得高纯度的产物。我期待书中能够包含丰富的实验案例，并且这些案例都能够详细地介绍每一步操作的具体细节和注意事项，例如如何正确地使用移液器进行微量液体转移，如何安全地进行微量固体的称量和投料，以及如何有效地监测反应进程，避免过度反应或反应不完全。

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这本书的标题“Microscale Operational Organic Chemistry”本身就吸引了我，我一直对如何在微量尺度下进行有机化学实验充满好奇，因为这不仅意味着更少的试剂消耗和更安全的操作环境，也代表着更高效和更环保的实验方法。在我的认知里，有机化学实验往往需要相对大量的试剂，有时还会伴随一些具有一定危险性的物质，这使得在初学阶段，或者在资源有限的情况下进行实验，都可能成为一项挑战。因此，一本专注于微尺度操作的书，就像是为我打开了一扇新的大门，让我看到了一个更易于接近、更易于实践的有机化学学习路径。我期待它能详细介绍各种微尺度实验技术，例如微量分离、微量反应、以及如何精确控制反应条件在微尺度下进行。我希望这本书能够提供足够详细的步骤和图示，让我能够清晰地理解每一步操作的原理和关键点，并且能够举一反三，将这些微尺度技术应用到更广泛的有机合成和分析中。更重要的是，我希望这本书能够帮助我建立起对微尺度操作的信心，让我不再畏惧复杂的有机实验，而是能够享受在实验室中探索和发现的乐趣，同时也能更深刻地理解微尺度下化学反应的精妙之处。

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难得的好书，初阶推荐！了解国内外化学实验的各种不同步。

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