Organic Chemistry, Third Edition

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isbn号码:9780471870326
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具体描述

Book Description On the cover of this book is a Pacific yew tree, found in the ancient forests of the Pacific Northwest. The bark of the Pacific yew tree produces Taxol, found to be a highly effective drug against ovarian and breast cancer. Taxol blocks mitosis during eukaryotic cell division. The supply of Taxol from the Pacific yew tree is vanishingly small, however. A single 100-year-old tree provides only about one dose of the drug (roughly 300 mg). For this reason, as well as the spectacular molecular architecture of Taxol, synthetic organic chemists fiercely undertook efforts to synthesize it. Five total syntheses of Taxol have thus far been reported. Now, a combination of isolation of a related metabolite from European yew needles, and synthesis of Taxol from that intermediate, supply the clinical demand. This case clearly demonstrates the importance of synthesis and the use of organic chemistry. It's just one of the many examples used in the text that will spark the interest of students and get them involved in the study of organic chemistry! --This text refers to an out of print or unavailable edition of this title. The publisher, John Wiley & Sons Study Guide, Text Bank, Computerized Test Bank, Transparencies and ChemGraphics available. --This text refers to an out of print or unavailable edition of this title. See all Editorial Reviews

《有机化学(第三版)》:解锁碳化合物的奥秘,探索生命的分子语言 本书旨在为读者提供一套全面、深入且引人入胜的有机化学学习体验,无论您是初涉此领域的学生,还是希望巩固和拓展知识体系的专业人士,都能从中获益匪浅。我们深信,理解有机化学不仅仅是记忆反应式和命名法,更是掌握构成我们周围世界以及我们自身生命运作的基石。第三版在继承前两版优良传统的基础上,进一步优化了内容编排,更新了前沿研究进展,并强化了教学方法,力求呈现一本更加完善、更具启发性的有机化学教材。 一、 核心概念的奠基:原子、键与结构 学习有机化学,首先要扎根于原子和分子层面的理解。本书伊始,我们将带领您深入探索碳原子独特的成键能力,这是有机化学所有奇妙现象的根源。您将详细了解碳原子的电子排布、价键理论、杂化轨道理论(sp3, sp2, sp)如何解释碳原子形成单键、双键和三键的多样性,以及这些键的几何形状如何决定分子的空间构型。 原子轨道与分子轨道理论的视角: 我们将超越简单的价键理论,引入分子轨道理论的框架,帮助您更深刻地理解化学键的形成过程,以及电子在分子中的分布情况。这对于理解分子间的相互作用、反应活性以及光谱性质至关重要。 立体化学:空间中的分子智慧: 分子的三维结构至关重要,同一分子式可以对应截然不同的空间排布,即立体异构体。本书将详细阐述手性、对映异构体、非对映异构体、内消旋体等概念,并辅以丰富的实例,帮助您掌握判断和表示手性中心、理解构型(R/S构型)以及分析差向异构体和对映异构体分离的方法。立体化学在生物化学、药物化学以及材料科学等领域扮演着不可或缺的角色。 共振理论与离域电子: 对于某些分子,简单的路易斯结构不足以准确描述其电子分布。我们将深入探讨共振理论,解释离域电子如何稳定分子,并影响其反应活性。理解共振对于掌握芳香性、烯醇负离子以及许多重要有机反应机理至关重要。 二、 有机反应的逻辑:机理驱动的深度解析 本书的核心内容之一,是对各类有机反应的深入剖析。我们并非简单罗列反应式,而是强调反应机理。通过理解电子是如何移动、哪些化学键断裂和形成,您将能够预测反应的产物,甚至在面对未知反应时也能进行合理的推测。 反应类型的系统梳理: 我们将有机反应按照核心机理进行分类,包括但不限于: 亲电加成反应: 烯烃、炔烃等不饱和化合物的重要反应,如卤代、氢卤代、水合等,理解碳正离子和过渡态的形成。 亲核取代反应(SN1和SN2): 卤代烷等化合物的重要反应,详细分析位阻、溶剂、离去基团和亲核试剂对反应路径和速率的影响。 消除反应(E1和E2): 与取代反应竞争的反应,理解碱的强度、离去基团和底物结构对区域选择性和立体选择性的影响。 亲核加成-消除反应: 羰基化合物(醛、酮、羧酸及其衍生物)的核心反应,如缩醛、酰胺、酯的形成与水解,以及Grignard试剂、有机锂试剂的加成。 自由基反应: 烷烃的卤代,以及聚合反应中的自由基链式机理。 芳香族亲电取代反应: 苯及其衍生物的取代反应,如卤代、硝化、磺化、傅克烷基化和酰基化,重点讲解活化基团和钝化基团对反应定位的影响。 烯醇与烯醇负离子的化学: 探讨α-碳的酸性,以及它们在醛醇缩合、Claisen缩合、Michael加成等碳-碳键形成反应中的关键作用。 氧化还原反应: 醇、醛、酮、羧酸的相互转化,以及其他官能团的氧化还原。 机理图示的清晰化: 每一个重要的反应机理都配有精心绘制的电子流动箭头图,直观地展示电子的转移过程,帮助读者理解每一步反应的动力学和热力学因素。 反应性与选择性的深入分析: 书中不仅介绍反应本身,更侧重于分析影响反应反应性(反应发生的难易程度)和选择性(产物形成的倾向性,如区域选择性、立体选择性、化学选择性)的因素。这将帮助您从“记忆者”转变为“理解者”和“预测者”。 三、 功能团的语言:官能团的性质、反应与应用 有机化合物的丰富多彩很大程度上源于其多样的官能团。本书将系统地介绍各种重要的官能团,并详细阐述它们的性质、反应特点以及在自然界和人类社会中的应用。 从简单到复杂: 我们将从最基本的官能团,如卤代烷、醇、醚、醛、酮、羧酸、胺等开始,逐一深入讲解。 官能团的相互转化: 重点突出不同官能团之间的相互转化关系,例如醇可以被氧化成醛或羧酸,醛可以被还原成醇,等等。这种“官能团转化链”的理解,是解决有机合成问题的重要思路。 特定官能团的专题讨论: 芳香族化合物: 深入探讨苯的结构、稳定性(芳香性)、以及其衍生物的反应性,包括取代反应和一些重要的芳香族化合物的合成。 羧酸及其衍生物: 详细介绍酯、酰卤、酸酐、酰胺的结构、性质、制备方法和互变异构,以及它们在亲核加成-消除反应中的重要性。 胺类化合物: 探讨胺的碱性、命名、反应性以及其在生命科学中的重要性。 碳水化合物: 介绍单糖、二糖、多糖的结构、性质和重要生理功能,如葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素。 氨基酸与蛋白质: 阐述氨基酸的结构、两性离子性质、肽键的形成,以及蛋白质的一级、二级、三级和四级结构及其功能。 脂质: 介绍脂肪、油、磷脂、类固醇等重要生物分子的结构与功能。 核酸: 讲解核苷酸的结构、DNA和RNA的组成与功能,以及遗传信息的传递。 四、 解决问题的能力培养:合成与谱学分析 有机化学的学习离不开解决实际问题的能力,本书将重点培养读者的有机合成和谱学分析能力。 有机合成策略: 逆合成分析(Retrosynthetic Analysis): 介绍如何从目标产物出发,通过“断开”化学键(官能团转化)来推导出起始原料,这是解决复杂有机合成问题的强大工具。 官能团保护与去保护: 学习如何在多步合成中暂时“隐藏”或“保护”某个官能团,以避免其参与非期望的反应,并在需要时将其“恢复”。 立体选择性合成: 介绍如何控制反应生成特定的立体异构体,这在药物合成中尤为重要。 谱学分析工具: 质谱(MS): 讲解如何通过质谱图推断化合物的分子量、分子式以及碎片信息。 红外光谱(IR): 教授如何利用红外光谱识别特定官能团的存在。 核磁共振谱(NMR): 这是现代有机化学中最重要的结构解析工具之一。本书将详细介绍1H NMR和13C NMR的原理,包括化学位移、积分面积、裂分(耦合常数)等概念,并提供大量实例,引导您如何解读NMR谱图,准确地推断有机分子的结构。 紫外-可见光谱(UV-Vis): 简要介绍其在共轭体系和发色团分析中的应用。 整合运用: 鼓励读者将不同的谱学技术结合起来,形成一个完整的结构解析流程。 五、 学习的辅助与延伸:练习、应用与前沿 为了帮助读者更好地掌握有机化学知识,本书配备了丰富的学习辅助资源。 精选的习题: 每章都配有大量不同难度和类型的习题,从概念理解到复杂的合成设计,旨在巩固所学内容,并培养独立解决问题的能力。 例题与解题思路: 大量贯穿全书的例题,详细展示了解决各种问题(如机理推导、合成设计、结构解析)的步骤和思路。 现实世界的联系: 穿插介绍有机化学在药物研发、材料科学、食品化学、环境科学等领域的实际应用案例,激发学习兴趣,展现有机化学的魅力和重要性。 前沿进展的触及: 部分内容会适时提及有机化学领域最新的研究进展和新兴技术,例如绿色化学、不对称催化、有机光电子学等,为有志于深入研究的读者提供方向。 本书的理念: 《有机化学(第三版)》的核心理念是“理解驱动学习”。我们坚信,只有真正理解了有机化学的基本原理、反应机理和结构与性质的关系,才能灵活运用所学知识,解决实际问题。本书的编写力求逻辑清晰、条理分明,语言准确且易于理解,辅以大量的图示和实例,旨在为读者构建一个扎实而全面的有机化学知识体系,为他们在科学探索和职业发展道路上打下坚实的基础。无论您未来的方向是生物、医学、化学、工程还是其他领域,掌握有机化学都将为您打开一扇通往分子世界奥秘的大门。

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我购买这本书主要是为了应对研究生阶段的深入学习,特别是针对一些需要设计多步合成路线的实验课题。这本书的侧重点明显偏向于合成应用和机理推导的结合。它在讲解官能团转化时,很少直接给出“这样做会得到那个结果”的简单结论,而是将每一个反应都视为一个由能量面控制的过程来分析。例如,在阐述烯烃的区域选择性(如Markovnikov规则)时,作者不仅解释了碳正离子稳定性的差异,还进一步引入了“动力学控制”与“热力学控制”的概念,并用实例说明了在不同温度条件下,产物分布是如何逆转的。这种处理方式极大地提升了我对反应选择性的掌控能力。然而,这本书在图表的使用上略显保守,很多本可以清晰展示的分子轨道图或过渡态模型,只是用文字进行了描述,这对于需要视觉辅助理解的读者来说,是一个小小的遗憾。我有时需要借助网络上的模拟软件来可视化书中描述的复杂空间构象,才能真正理解某些立体选择性反应的内在逻辑。它是一本优秀的研究生教材,但对于本科生来说,可能需要一位经验丰富的老师来“翻译”其中的深层含义。

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这本书的整体风格非常学术化,几乎没有使用任何俚语或过于口语化的表达,阅读体验沉稳而克制。它最大的亮点在于其对“互变异构”现象的系统性梳理。作者没有将互变异构简单地归为酮式和烯醇式的平衡,而是深入探讨了酸碱催化下的平衡常数、溶剂极性对平衡位置的位移影响,以及如何通过谱学手段(如NMR)来确定溶液中异构体的比例。这种严谨的定量分析,让我对看似简单的平衡问题有了全新的认识。此外,书中对杂环化学的介绍也相当全面,特别是对吡啶、噻吩等芳香杂环的反应活性和亲电/亲核取代位点的差异分析,考虑得非常周到,甚至涉及到了某些罕见的重排反应。美中不足的是,这本书的装订虽然结实,但纸张的反光率稍高,在长时间的台灯阅读下,眼睛容易疲劳。如果能采用更柔和的哑光纸张印刷,阅读体验会更佳。总而言之,这是一部需要耐心啃读的经典之作,它要求读者投入时间和精力,但回报是扎实、深入的有机化学知识体系。

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这本书,拿到手的时候,那种纸张的触感就让人觉得踏实,封面设计得简洁大气,一看就知道是正儿八经的学术著作,不是那种花里胡哨的科普读物。我主要是冲着它的内容深度去的,毕竟在处理一些比较棘手的有机合成问题时,需要一本能够提供详尽机理分析的参考书。这本书的结构组织得非常清晰,从基础的官能团反应过渡到复杂的环加成反应,逻辑链条衔接得几乎没有断裂感。尤其让我印象深刻的是它对立体化学的讲解部分,作者没有仅仅停留在画出立体结构图的层面,而是深入剖析了过渡态的能量变化和影响因素,这对于理解为什么某些反应路径会成为优势路径至关重要。比如在讨论不对称催化时,它不仅列举了经典的催化剂体系,还用非常直观的图示解释了手性环境是如何诱导产物形成特定构型的。虽然有些章节的内容非常深入,需要结合更高级的物理化学知识才能完全消化,但这种深度正是它作为一本核心教材的价值所在。它不会轻易给你答案,而是引导你去思考背后的原理,这对于培养独立解决问题的能力非常有帮助。总而言之,这是一本值得反复研读的工具书,里面的插图和化学结构式绘制得极其精确,确保了信息传递的准确性。

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说实话,我对这本教材的印象是“扎实得有点过火”。它就像一个不苟言笑的老教授,知识点铺陈得极为详尽,但偶尔会让人觉得信息密度太大,初次接触时会有些吃力。我记得我在学习芳香族亲电取代反应那一章时,作者花了大量的篇幅来比较不同取代基对反应活性的影响,不仅用了定性的描述,还引入了哈梅特(Hammett)方程的参数分析。我得承认,这些参数的引入确实提升了分析的精确度,但对于一个正在努力建立基础概念的初学者来说,这简直就是一场知识的海啸。这本书的优点在于其内容的全面性,几乎涵盖了有机化学教学大纲中所有需要触及的领域,而且对每一个反应的例外情况和次级路径都有所提及,这使得它在作为案头参考书时具有极高的参考价值。缺点也正是在于此——它缺乏那种“提纲挈领”的引导性叙述,很多时候,读者需要自己去梳理各个知识点之间的脉络。如果你已经有了一定的基础,这本书会成为你知识体系的完美“补强剂”;但如果你是零基础入门,可能需要搭配讲解更生动、更侧重于直观理解的辅助材料。它的习题部分难度设置梯度适中,但解答过程过于精简,有时候需要自己“脑补”很多推导步骤。

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这本书的排版和设计风格非常古典,用了很多传统的衬线字体,给人一种庄重而严肃的感觉,这或许是想强调其内容的权威性吧。我最欣赏它的地方在于它对“机制”的执着探讨。很多教材在讲解SN1和SN2反应时,往往草草带过对溶剂效应的讨论,但这本书用好几页篇幅,细致地对比了极性非质子溶剂和极性质子溶剂如何通过改变反应物的溶解度和过渡态的稳定性来影响反应速率和产物选择性。这种对细节的关注度,体现了作者在教学经验上的深厚积累。特别是关于自由基反应的部分,它不仅讨论了引发、增长、终止三个基本步骤,还引入了当代研究中如何通过光化学或金属催化来精确控制自由基生成的讨论,这使得这本书的内容保持了与前沿研究的同步性,而不是停留在上世纪的经典理论。当然,这种严谨性也带来了阅读上的挑战,为了保证数学描述的准确性,书中引用了一些化学动力学公式,如果读者对微积分不熟悉,可能会在理解反应速率方程时感到吃力。但总的来说,它像一本“百科全书”,你需要什么,它基本都能提供一个深入的解答。

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