Handbook Of Physical-Chemical Properties And Environmental Fate For Organic Chemicals

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出版者:CRC Pr I Llc
作者:MacKay, Donald (EDT)/ Shiu, Wan Ying/ Ma, Kuo Ching/ Lee, Sum Chi
出品人:
页数:919
译者:
出版时间:
价格:1075
装帧:HRD
isbn号码:9781566706872
丛书系列:
图书标签:
  • 物理化学性质
  • 环境行为
  • 有机化学
  • 环境科学
  • 化学品安全
  • 污染控制
  • 环境风险评估
  • 化学物质
  • 性质预测
  • 环境命运
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具体描述

基础有机化学原理与应用 本书聚焦于有机化学领域的核心概念、反应机理及其在现代科学与工业中的广泛应用。 深入探讨有机化合物的结构、性质、合成方法以及其在生命科学、材料科学和药物化学中的关键作用。全书旨在为化学、生物学、药学及相关工程学专业的学生和研究人员提供一个全面、深入且具有实践指导意义的参考。 第一部分:有机化学基础与结构 本部分首先从有机化学的定义和发展历程入手,阐述了有机化学区别于无机化学的根本特征,即碳骨架的多样性和复杂性。重点解析了碳原子的杂化轨道理论($sp^3, sp^2, sp$ 杂化)如何决定了有机分子的三维空间构型,包括键角、键长和分子几何形状。 立体化学是本部分的核心内容之一。详细介绍了对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等概念。通过费歇尔投影式、纽曼投影式等工具,系统地讲解了手性中心的确定、构型的命名(R/S体系,Cahn-Ingold-Prelog 优先规则)以及旋光度的测量和意义。对手性分子在生物活性中的决定性作用进行了详尽的论述,强调了立体选择性合成的重要性。 化学键与分子间作用力被深入剖析。除了共价键的性质外,重点讨论了各种分子间作用力,包括范德华力(偶极-偶极力、诱导偶极力、伦敦色散力)和氢键。这些作用力被用来解释有机化合物的物理性质,如熔点、沸点、溶解度和蒸气压的规律性变化。 酸碱理论在有机化学中的应用至关重要。本书摒弃了传统的水溶液酸碱概念,转而采用更具普适性的 Lewis 酸碱理论和 Brønsted-Lowry 酸碱理论。通过详细分析共轭酸碱对、酸度和碱度的定量衡量($pK_a$ 和 $pK_b$ 值),解释了取代基和共振效应对酸碱强度的影响机制。 第二部分:有机反应机理与官能团 本部分是本书的重点,它将有机化学的学习从静态结构转向动态反应过程。 反应类型概述:所有有机反应都被归类为加成反应、消除反应、取代反应、重排反应和氧化还原反应,并为每种类型提供了核心案例。 反应机理的深入探讨:每一个关键反应都基于电子流动的原理进行剖析。 1. 亲核取代反应 ($S_N1$ 和 $S_N2$):详细比较了这两种机理的反应速率控制步骤、过渡态结构、立体化学结果以及溶剂和取代基的影响。通过能量图和反应坐标图直观展示了反应路径的选择性。 2. 消除反应 ($E1$ 和 $E2$):重点分析了 $E1$ 和 $E2$ 反应的竞争关系,特别是 Hofmann 规则和 Zaitsev 规则在确定主要产物中的应用。讨论了区域选择性和立体选择性在消除反应中的体现。 3. 亲电加成反应:主要集中在烯烃和炔烃的反应,阐述了碳正离子中间体的稳定性排序,并解释了如马尔科夫尼科夫(Markovnikov)规则和反马尔科夫尼科夫加成的电子基础。 4. 自由基反应:着重介绍了自由基的生成、传播和终止过程,以卤代烷的自由基取代反应和聚合反应为例,强调了自由基反应链的特性和对反应条件的敏感性。 官能团的系统分类与反应性:本书按官能团的性质进行系统组织: 卤代烃:着重于其作为合成砌块(Building Blocks)的角色,以及在消除和取代反应中的多功能性。 醇、醚和硫醇:探讨了羟基的酸性、成盐反应、氧化反应(生成醛、酮、羧酸)以及醚键的形成和断裂。 羰基化合物(醛和酮):这是有机合成的基石。深入讲解了亲核加成到羰基的机制,包括水合、成醇、烯醇化反应、羟醛缩合、Mannich 反应以及 Wittig 反应。强调了烯醇负离子的重要性。 羧酸及其衍生物:系统梳理了酰氯、酸酐、酯、酰胺的合成路线、反应活性顺序,以及它们在酰基取代反应中的相互转化。介绍了重要的转化,如酯的水解、胺解以及 Claisen 缩合反应。 第三部分:共轭体系、芳香性与杂环化学 本部分将有机化学的视野扩展到更复杂的电子结构。 共轭体系:解释了 $pi$ 电子离域化对分子稳定性的贡献,引入了共振理论和分子轨道理论来描述丁二烯等共轭二烯的电子分布。重点讨论了 Diels-Alder 反应,作为一种重要的环加成反应,它完美体现了前线轨道理论(Frontier Molecular Orbital Theory)在预测反应选择性上的强大威力。 芳香性与苯的化学:详细阐述了 Hückel 规则($4n+2$ 电子规则)来判断分子是否具有芳香性,并区分了芳香性、反芳香性和非芳香性体系。深入研究了 亲电芳香取代反应 (EAS),包括硝化、磺化、卤代、傅-克酰基化和傅-克烷基化反应。重点分析了取代基对苯环反应活性的定位效应(邻/对位定位和间位定位)的电子基础。 杂环化合物:介绍了含有氮、氧、硫等杂原子的重要五元和六元杂环化合物,如吡咯、呋喃、噻吩、吡啶和喹啉。讨论了它们的芳香性特征、电子密度分布,以及它们在药物分子和天然产物中的普遍存在性。 第四部分:生物分子化学基础与有机合成策略 本书最后一部分将理论知识与实际应用相结合。 有机合成策略:教授如何系统地进行有机合成设计。引入了 官能团保护与脱保护 的必要性,以及如何利用逆合成分析(Retrosynthetic Analysis)法来拆解目标分子,规划合成路线。讨论了合成中的收率优化、纯化技术和选择性控制。 生物分子的基础结构:简要介绍了构成生命体的关键有机大分子: 氨基酸与蛋白质:描述了 $alpha$-氨基酸的结构、等电点以及肽键的形成和水解。 碳水化合物:讲解了单糖的结构(Fischer 投影与 Haworth 投影)、异构化以及糖苷键的形成。 核酸基础:概述了核苷和核苷酸的结构,它们是遗传信息存储和传递的基础。 本书通过严谨的逻辑结构、丰富的实例以及对反应机理的深刻剖析,为读者构建了一个坚实的有机化学知识框架,是理解现代化学科学不可或缺的工具书。

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