Organic Functional Group Preparations, Three-Volume Set pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:Academic Press

作者:Stanley R. Sandler

出品人:

页数:552

译者:

出版时间:1989-9-11

价格:USD 310.00

装帧:Hardcover

isbn号码:9780126186031

丛书系列:

图书标签:

• Organic Chemistry
• Functional Groups
• Organic Synthesis
• Preparation Methods
• Chemical Reactions
• Laboratory Techniques
• Reference Work
• Three-Volume Set
• Chemistry

《有机官能团制备》三卷本 第一卷：碳-碳键形成与官能团转化 概述： 本卷深入探讨了有机化学中最为基础且至关重要的领域之一：碳-碳键的构建与官能团的灵活转化。在有机合成的宏大画卷中，碳-碳键的形成如同编织生命之网的经纬，是构建复杂有机分子的基石。而官能团的转化，则是赋予分子多样性与生命力的魔法。本卷旨在为研究人员、学生以及任何对有机合成充满热情的人们提供一个全面、系统且实用的指南，帮助他们掌握核心的反应类型、理解其机理，并能够灵活应用于实际的合成挑战。 核心内容： 亲核加成与取代反应： 醛酮的亲核加成： 详细阐述了 Grignard 试剂、有机锂试剂、Wittig 试剂、氰化物、胺、醇等各类亲核试剂与醛酮反应的机理、立体化学控制以及应用。特别关注了不对称加成反应的发展，包括手性催化剂和手性助剂的应用，以及如何通过控制反应条件获得高对映选择性和非对映选择性的产物。 酯、酰胺、酸酐等的亲核酰基取代： 深入分析了这些羰基化合物与亲核试剂（如胺、醇、Grignard 试剂）的反应，重点讲解了反应的区域选择性、立体化学以及副反应的控制。涵盖了从低级到高级的羧酸衍生物转化，为分子链的延伸和修饰提供策略。 卤代烷的亲核取代反应 (SN1 & SN2)： 系统梳理了 SN1 和 SN2 反应的机理、动力学、溶剂效应、离去基团能力以及亲核试剂的性质对反应速率和产物选择性的影响。提供了丰富的实例，说明如何在不同条件下选择合适的反应路径，实现所需的取代产物。 碳负离子的形成与反应： 详细介绍了各种稳定碳负离子的形成方法，如 α-碳的去质子化（烯醇负离子、炔负离子、α-卤代烷负离子等），以及这些碳负离子在与亲电试剂（如卤代烷、环氧化物、羰基化合物）反应中作为亲核试剂的广泛应用。 碳-碳偶联反应： 钯催化的交叉偶联反应： 这是现代有机合成中最为强大的工具之一。本卷将深入介绍 Heck 反应、Suzuki 偶联、Stille 偶联、Negishi 偶联、Sonogashira 偶联等经典反应，详细阐述其反应机理、催化剂选择、配体效应、底物普适性以及反应条件优化。重点突出这些反应在构建复杂芳香族和烯基化合物中的作用。 其他金属催化的偶联反应： 除了钯催化，还将涉及铜、镍等金属催化的偶联反应，如 Ullmann 反应、Kumada 偶联等，以及它们在特定领域的应用。 自由基偶联反应： 介绍了一些利用自由基机制进行的碳-碳键形成反应，如 Barton-McCombie 脱氧反应的变体以及其他自由基偶联策略。 烯烃与炔烃的反应： 加成反应： 涵盖了卤素加成、卤化氢加成、水合反应、硼氢化-氧化反应、羟汞化-脱汞反应等，并详细分析了 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 加成的区域选择性规则。 环加成反应： 重点介绍了 Diels-Alder 反应，包括其机理、立体化学、区域选择性以及在天然产物合成中的应用。同时也会提及其他类型（如 [2+2]、[3+2]）的环加成反应。 烯烃复分解反应： 介绍了 Grubbs 催化剂等现代催化体系，以及烯烃复分解反应在构建环状化合物和聚合物中的强大能力。 官能团转化： 氧化与还原： 系统梳理了各类氧化剂（如 KMnO4, CrO3, OsO4, O3, m-CPBA）和还原剂（如 LiAlH4, NaBH4, H2/Pd, DIBAL-H）在不同官能团（醇、醛、酮、羧酸、酯、烯烃、炔烃、硝基化合物等）上的选择性转化。重点讨论了立体选择性氧化和还原，以及利用催化氧化（如 Sharpless 环氧化、Diels-Alder 反应伴随氧化）等高级策略。 保护与去保护策略： 详细讲解了羟基、氨基、羧基、羰基等官能团的常用保护基（如缩醛、硅醚、Boc、Cbz、酯等）的引入与脱除方法，以及选择合适保护基的重要性。 重排反应： 介绍了 Claisen 重排、Cope 重排、Pinacol 重排、Baeyer-Villiger 氧化等重要的分子内重排反应，它们在改变分子骨架和官能团位置方面发挥着关键作用。 结构与特点： 本卷的每个章节都以清晰的结构呈现，通常包括：反应概述、反应机理的详细解析、底物范围与反应性、立体化学的控制、实际应用示例、可能遇到的副反应及规避方法，以及相关的实验注意事项。大量配以高质量的化学结构图和反应机理图，辅助读者理解。 适用人群： 本书是化学、生物化学、药学、材料科学等领域的研究生、博士后、科研人员以及高年级本科生的必备参考书。对于希望深入理解有机合成原理并提升合成能力的学习者而言，本书提供了坚实的基础和丰富的实战指导。 --- 第二卷：不对称合成与立体化学控制 概述： 在当今的有机合成领域，能够精确控制分子的三维结构（立体化学）已成为一项至关重要的技能。特别是在生命科学和医药领域，分子的手性往往决定了其生物活性和药效。本卷《不对称合成与立体化学控制》正是聚焦于此，系统地阐述了各种实现高立体选择性合成的策略和方法。它不仅涵盖了经典的手性控制技术，更深入介绍了现代不对称催化领域的最前沿进展，旨在为读者提供一套完整的工具箱，以应对日益增长的立体化学挑战。 核心内容： 立体化学基础与命名法： 手性与非手性： 详细讲解了手性中心、手性轴、手性面等概念，以及如何判断分子是否具有手性。 对映异构体、非对映异构体、内消旋化合物： 深入分析了这些立体异构体之间的关系，以及它们在物理和化学性质上的差异。 R/S 构型和 E/Z 构型命名法： 提供了清晰的规则和大量示例，用于正确命名和识别立体化学。 光活性与旋光度： 解释了旋光现象的本质，以及如何通过旋光仪测量和解释旋光度。 手性试剂与手性助剂： 手性试剂的应用： 介绍了一些常用的手性试剂，如手性醇、手性胺、手性酸等，在不对称反应中的直接应用，例如手性醇与羰基化合物反应形成缩醛，或手性胺与羧酸形成酰胺。 手性助剂的策略： 详细阐述了如何通过共价连接手性助剂到底物上，然后在后续的反应中诱导立体选择性，最后脱除助剂。重点讨论了 Evans 噁唑烷酮、Mukaiyama 醛醇反应中的手性助剂等。 不对称催化： 这是本卷的核心和亮点。 手性金属催化： 不对称氢化： 详细介绍了 Noyori 的 Ru-BINAP/diamine 催化体系、Rh-DIPAMP 催化体系等，以及它们在烯烃、酮、亚胺不对称氢化中的巨大成功，为手性分子的工业化生产奠定了基础。 不对称环氧化： 深入讲解了 Sharpless 不对称环氧化、Jacobsen-Katsuki 环氧化等经典方法，以及它们的机理、底物范围和立体化学控制。 不对称双羟基化： 重点介绍了 Sharpless 不对称双羟基化反应，包括 OsO4 催化体系以及各种配体的作用，实现了烯烃的高对映选择性双羟基化。 不对称烷基化与偶联： 涵盖了不对称烯丙基烷基化、不对称 Diels-Alder 反应（如 Lewis 酸催化的不对称 Diels-Alder）、不对称 Michael 加成、不对称 Suzuki/Negishi 偶联等，重点分析了手性配体在控制立体选择性中的作用。 不对称催化氧化与还原： 除了上述提到的，还将涵盖不对称催化氧化（如不对称拜耳-维利格氧化）和不对称催化还原（如 CBS 还原）等。 手性有机小分子催化： 介绍了近年来发展迅速的手性有机小分子催化，如 proline 及其衍生物催化的不对称 Aldol 反应、Michael 加成、Mannich 反应等。这类催化剂廉价易得，环境友好，已成为不对称合成的重要补充。 酶催化： 介绍了酶在不对称合成中的应用，如酯酶、脂肪酶、氧化还原酶等，它们能够以极高的立体选择性和区域选择性完成特定的转化，为绿色化学提供了新思路。 动力学拆分与动态动力学拆分： 动力学拆分： 解释了如何利用手性催化剂或试剂选择性地转化底物的一个对映异构体，从而分离出另一个对映异构体。 动态动力学拆分： 介绍了一种更为高效的技术，通过在动力学拆分的同时，使非目标对映异构体不断地转化为目标对映异构体，从而理论上可以获得100%的对映异构体纯度。 立体化学控制的其他策略： 底物控制： 讨论了底物自身的立体化学如何影响新生成手性中心的构型。 诱导控制： 介绍了通过引入临时手性中心来控制反应立体化学的方法。 结构与特点： 本卷的叙述逻辑清晰，从基础概念出发，逐步深入到复杂的不对称催化体系。每个反应都配有详细的机理图和立体化学分析，强调如何通过调整反应条件、选择合适的催化剂和配体来获得目标立体构型的产物。书中穿插了大量已发表的、具有里程碑意义的合成实例，展示了不对称合成在天然产物、药物分子合成中的实际应用。 适用人群： 本书是药物化学、有机合成、化学生物学、材料科学等领域的研究生、博士后、科研人员以及高年级本科生的重要参考。对于希望在分子层面精确控制立体化学，并掌握最新不对称合成技术的读者来说，本书是不可或缺的工具。 --- 第三卷：杂环化合物的合成与官能团引入 概述： 杂环化合物在自然界中广泛存在，是构成生命物质（如核酸、蛋白质、维生素）和众多药物、农药、功能材料的关键骨架。本卷《杂环化合物的合成与官能团引入》系统地介绍了各类重要杂环化合物的构建方法，并深入探讨了在复杂分子中高效引入特定官能团的策略。从五元环到六元环，从单杂原子到多杂原子，本书提供了广泛的合成工具和策略，旨在帮助读者掌握构建功能性杂环分子的艺术，并能灵活地将所需官能团精确地“嫁接”到目标分子上，以实现其预期的功能。 核心内容： 五元杂环化合物的合成： 呋喃、吡咯、噻吩的合成： 详细介绍 Paal-Knorr 合成、Knorr 吡咯合成、Gewald 反应等经典方法，以及基于 C-H 活化、过渡金属催化的现代合成策略。 咪唑、噁唑、噻唑的合成： 涵盖了 Debus-Radziszewski 咪唑合成、Van Leusen 咪唑合成、Robinson-Gabriel 合成等。 吡咯烷、四氢呋喃、四氢噻吩的合成： 重点关注通过环化反应、还原反应以及官能团转化来构建这些饱和杂环。 六元杂环化合物的合成： 吡啶及其衍生物的合成： 深入讲解 Hantzsch 吡啶合成、Guareschi-Thorpe 反应、Chichibabin 反应等，并讨论了如何通过取代反应和官能团转化来制备取代吡啶。 嘧啶、哒嗪、哒嗪的合成： 介绍 Biginelli 反应、Hantzsch 嘧啶合成以及其他基于 1,3-二羰基化合物与偕二胺或脒类化合物的环合方法。 哌啶、二氢吡喃、四氢吡喃的合成： 强调通过还原、加成、重排等反应来构建这些环系。 二噁英、二恶唑、二噻吩等稠环杂环的合成： 介绍一些特殊的环合策略，以及如何通过官能团化引入稠合结构。 含氮杂环的高级合成策略： 多组分反应 (MCRs)： 详细介绍了 Ugi 反应、Passerini 反应、Grob 反应等，这些反应能够高效地一步构建复杂的杂环骨架，并引入多个官能团。 C-H 键活化与官能团化： 介绍了如何直接在杂环的 C-H 键上进行官能团的引入，如卤代、烷基化、硼基化等，这为杂环的后期修饰提供了极大便利。 光化学与电化学合成： 探索了利用光能和电能驱动的杂环合成方法，这些方法通常具有反应条件温和、环境友好的优点。 官能团的精确引入与修饰： 卤素的引入： 介绍了在芳香环、杂环以及脂肪链上选择性引入氯、溴、碘、氟的方法，包括亲电卤代、自由基卤代、Sandmeyer 反应、Balz-Schiemann 反应等。 硝基、氨基、重氮基的引入与转化： 详细阐述了硝化反应的选择性，以及硝基的还原制备氨基，和氨基转化为重氮盐后的各种转化反应。 羟基、烷氧基、硫醇基、硫醚基的引入： 涵盖了亲电羟基化、亲核取代、氧化等方法，以及引入醚键和硫醚键的策略。 氰基、羧基、酯基、酰胺基的引入： 介绍了 Kolbe-Schmitt 反应、Sandmeyer 反应、Bucherer-Bergs 反应以及酰化反应等。 硼酸酯、有机硅、有机锡基团的引入： 重点介绍了这些用于后续偶联反应或作为合成中间体的官能团的引入方法。 杂环化合物的官能团化与结构修饰： 亲电取代与亲核取代： 针对不同类型的杂环，分析了它们的亲电取代和亲核取代活性，以及如何通过活化或钝化来控制反应区域选择性。 金属催化的官能团化： 详细介绍了过渡金属催化（如 Pd, Cu, Ni）在杂环 C-H 活化、偶联反应、官能团转化中的应用。 自由基官能团化： 介绍了 Barton 官能团化、Minisci 反应等利用自由基机制在杂环上引入官能团的方法。 结构与特点： 本卷以杂环的类型和大小为分类依据，系统地呈现了各种合成方法。对于每一种杂环，都力求涵盖从经典到现代的代表性合成路线。在官能团引入部分，则根据官能团的类型进行分类，并强调其在不同底物上的应用。书中穿插了大量具有生物活性或材料应用价值的杂环化合物的合成实例，展示了这些合成方法在实际研究中的重要性。 适用人群： 本书是药物化学、农药化学、有机合成、材料科学、化学生物学等领域的科研人员、博士后、研究生以及高年级本科生的重要参考书。对于需要设计和合成复杂杂环分子，或在复杂分子中引入特定官能团的研究者，本书将提供丰富的方法学和灵感。

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