Aromaticity in Heterocyclic Compounds pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:

作者:Krygowski, Tadeusz M. (EDT)/ Cyranski, Michal K. (EDT)/ Matos, M. A. R. (CON)/ Alkorta, I. (CON)/ Ba

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页数:344

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价格:$ 473.47

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isbn号码:9783540683292

丛书系列:

图书标签:

• 芳香性
• 杂环化合物
• 有机化学
• 化学
• 分子结构
• 电子结构
• 共轭体系
• 化学键
• 理论化学
• 光谱学

《芳香性杂环化合物》 本书旨在深入探讨芳香性在杂环化合物领域的核心地位及其多方面的应用，为读者提供一个全面且富有洞察力的视角。 杂环化合物，一类含有除碳原子外，至少一种其他元素（如氮、氧、硫等）作为环内原子的有机化合物，是生命科学、材料科学以及医药化学等领域不可或缺的基石。它们的结构多样性、化学反应活性以及生物学功能，在很大程度上源于其独特的芳香性特征。本书正是聚焦于这一关键特性，系统梳理芳香性在杂环化合物中的定义、判据、形成机理，并重点阐述其对杂环化合物的物理化学性质、反应行为以及实际应用所产生的深远影响。 第一部分：芳香性的理论基石与判据 在深入探讨芳香性在杂环化合物中的具体体现之前，本书首先将奠定坚实的理论基础。我们将从芳香性的基本概念出发，回顾其历史发展，并详细介绍判断芳香性所依赖的关键准则。 Hückel规则的普适性与局限性： Hückel规则，即4n+2 π电子规则，是判断芳香性最经典的判据。本书将详细阐释该规则的由来、数学原理及其在判断简单芳香环体系中的应用。同时，我们也将探讨该规则在面对更复杂的杂环体系时可能出现的局限性，例如涉及d轨道参与的芳香性、反芳香性以及非Hückel芳香性等概念。 电子离域化与能量稳定性： 芳香性的本质在于环内π电子的离域化，从而形成一个稳定的共轭体系。本书将通过分子轨道理论（MO理论）深入剖析电子离域的本质，解释为何离域化的π电子能够显著降低分子的总能量，赋予其独特的稳定性。我们将借助于具体的电子云密度图、键长分布以及核磁共振（NMR）化学位移等实验证据，直观地展现芳香性体系的电子离域特性。 其他芳香性判据的补充： 除了Hückel规则，本书还将介绍其他重要的芳香性判据，以期为读者提供更为全面的认识。这包括： Jaffé规则（或称为Breslow规则）： 考虑了环张力和立体效应对芳香性的影响，对于一些非常规尺寸的环系具有指导意义。 实验判据： 详细介绍通过实验手段来验证芳香性的方法，例如： NMR谱学： 芳香环上的质子通常表现出显著的化学位移（通常在δ 6.5-8.5 ppm范围），这是芳香环电流效应的直接体现。本书将解析不同杂环体系中NMR谱的特征性信号，并与反芳香性和非芳香性体系进行对比。 X射线衍射： 键长分布的均一性，即环内键长介于单键和双键之间，是芳香性最直观的结构证据。 热化学方法： 通过测量共轭体系的离域能（或称芳香能）， quantitative地评估芳香性。 化学反应活性： 芳香性化合物通常表现出特定的反应模式，如亲电取代反应，这与其稳定性有关。 第二部分：芳香性在常见杂环骨架中的体现 本书的重点将置于将芳香性概念具体应用于各种重要的杂环化合物骨架。我们将系统地分析这些骨架的结构特征，识别其芳香性电子数的来源，并解释芳香性如何影响其化学性质。 含氮杂环： 吡咯、咪唑、吲哚等五元含氮杂环： 吡咯中的氮原子提供了两个π电子，与环内的两个双键共提供了6个π电子，符合4n+2规则，表现出强烈的芳香性。咪唑由于有两个氮原子，电子分布更加复杂，但整体也展现出芳香性。吲哚作为苯环与吡咯环的稠合体系，其芳香性更为显著。本书将分析这些分子中氮原子的杂化状态（sp2或sp3）以及其孤对电子参与芳香共轭的程度。 吡啶、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉等含氮六元杂环： 吡啶中的氮原子为sp2杂化，其孤对电子位于sp2轨道中，不参与π共轭，因此吡啶环本身为芳香性。嘧啶、哒嗪等稠合或含有多个氮原子的体系，其芳香性同样得到了保证。本书将详细解析这些杂环的电子结构，并讨论氮原子的电负性对整个环系电子分布和反应活性的影响。 含氧杂环： 呋喃、四氢呋喃、苯并呋喃等： 呋喃中的氧原子提供两个π电子，与环内的两个双键共同形成6个π电子，表现出芳香性。四氢呋喃由于环内饱和，不具备芳香性。苯并呋喃则是苯环与呋喃环的稠合体系。我们将探讨氧原子孤对电子的离域程度及其对呋喃环反应性的影响，例如其易于发生亲电取代反应。 含硫杂环： 噻吩、四氢噻吩、苯并噻吩等： 噻吩是含硫的五元芳香杂环，其硫原子提供两个π电子，与环内的双键共形成6个π电子，具有芳香性。四氢噻吩为饱和环。苯并噻吩是将苯环与噻吩环稠合。本书将对比含氮、含氧、含硫杂环的芳香性强弱，分析硫原子的d轨道参与共轭的可能性，以及硫原子较低的电负性对反应性的影响。 稠环芳香杂环化合物： 嘌呤、喹啉、异喹啉、吲哚、苯并咪唑等： 这些复杂的稠环体系是将多个芳香或非芳香环通过共用边原子而形成的。本书将运用芳香性判据，系统地分析这些稠环体系中各个环的芳香性，以及整个分子共轭体系的电子分布特点。我们将重点关注这些骨架在核酸、生物碱、药物分子中的重要性，以及它们如何体现芳香性的协同效应。 非Hückel芳香性体系： [4n] π电子体系： 讨论一些特殊的环系，例如环丁二烯（4个π电子）表现出反芳香性，而一些特殊的环系，如环辛四烯在特定条件下（如形成芳香性阳离子或阴离子）可以展现芳香性。 具有d轨道参与的芳香性： 介绍一些可能涉及d轨道参与的芳香性体系，例如某些含有过渡金属的环状配合物，以及一些非典型杂环化合物。 第三部分：芳香性对杂环化合物化学性质的影响 芳香性并非一个孤立的概念，它深刻地影响着杂环化合物的化学反应性和物理化学性质。本书将详细阐述这些影响。 反应活性与选择性： 亲电取代反应： 芳香杂环通常比其饱和类似物更容易发生亲电取代反应。本书将深入探讨亲电试剂进攻芳香杂环的机理，以及取代基对反应活性的影响。我们将通过具体的例子，例如吡咯、噻吩的亲电卤代、硝化、磺化等反应，解释其反应位点选择性，并与苯的亲电取代反应进行对比。 亲核取代反应： 某些芳香杂环（如吡啶）由于环内存在吸电子的杂原子，其反应性更偏向于亲核取代。本书将分析亲核试剂进攻这类杂环的机理，以及取代基的电子效应如何影响反应。 加成反应： 尽管芳香性化合物倾向于保持其芳香性，但在特定条件下（如强还原剂存在下），芳香杂环也可以发生加成反应，导致芳香性的破坏。我们将讨论这种反应的条件和产物。 重排反应： 芳香性对某些重排反应具有稳定作用，本书将提及一些相关的例子。 物理化学性质： 稳定性： 芳香性化合物普遍具有较高的热力学稳定性。本书将从能量角度解释为何芳香性化合物不易分解。 偶极矩： 杂原子的存在以及电子的离域化会影响分子的偶极矩，从而影响其溶解性、沸点等物理性质。 紫外-可见吸收光谱： 芳香性体系的π电子共轭会使其在紫外-可见区域产生特征吸收峰，本书将探讨不同杂环骨架的光谱特征。 酸碱性： 杂原子的孤对电子以及其参与芳香共轭的程度，显著影响着杂环化合物的酸碱性。例如，吡啶的氮原子具有弱碱性，而吡咯的氮原子由于孤对电子参与芳香共轭，其碱性很弱。 第四部分：芳香性杂环化合物的应用前景 芳香性杂环化合物在现代科学技术中扮演着至关重要的角色。本书的最后一部分将聚焦于其广泛的应用领域，展示芳香性这一特性如何赋予这些化合物独特的价值。 药物化学： 活性药物成分（APIs）的核心骨架： 大量的药物分子都含有芳香杂环骨架，如抗生素、抗病毒药物、抗癌药物、精神类药物等。本书将列举一些经典的药物分子，例如青霉素、头孢菌素、阿司匹林、氯霉素、硝苯地平等，分析其结构中芳香杂环的功能，以及芳香性如何影响其与生物大分子的相互作用、药代动力学和药效学性质。 药物设计的关键考量： 芳香性是药物设计中需要考虑的重要因素，它影响着药物的靶点结合能力、渗透性、代谢稳定性和毒性。 农用化学品： 杀虫剂、除草剂、杀菌剂： 许多高效的农药分子都含有芳香杂环结构，例如有机磷农药、拟除虫菊酯类农药等。本书将讨论这些分子中芳香杂环的作用机制。 材料科学： 导电聚合物： 含有芳香杂环的聚合物（如聚吡咯、聚噻吩）表现出优异的导电性能，在有机电子器件、传感器等领域有广泛应用。 有机发光材料（OLEDs）： 许多有机发光材料的核心结构都包含芳香杂环，如喹啉、咔唑衍生物等，它们通过π电子的离域化实现高效发光。 染料和颜料： 许多染料和颜料的颜色和稳定性与其芳香杂环结构密切相关。 生物化学： 核酸碱基： DNA和RNA的基本组成单元——腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶，都是芳香杂环化合物，其芳香性对于维持遗传信息的稳定性和传递至关重要。 维生素和辅酶： 许多维生素（如维生素B1、B2、B6、B12）和辅酶（如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 NAD+）都含有芳香杂环结构，它们在生命代谢过程中起着关键作用。 天然产物： 大量的天然产物，如生物碱、黄酮类化合物等，都含有芳香杂环骨架，它们具有多样的生物活性。 结论： 《芳香性杂环化合物》一书致力于为读者提供一个关于芳香性在杂环化合物中作用的全面、深入且实用的理解。通过理论阐释、结构分析、性质探讨以及应用展望，本书旨在激发读者对这一重要化学概念的兴趣，并为从事有机化学、药物化学、材料科学等领域的研究者和学生提供宝贵的参考。我们相信，对芳香性杂环化合物的深入理解，将为探索新的化学反应、发现新的功能材料以及开发更有效的药物提供源源不断的动力。

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