Advanced Organic Chemistry, Part A pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:Springer

作者:Francis A. Carey

出品人:

页数:1203

译者:

出版时间:2008-5-27

价格:USD 59.95

装帧:Paperback

isbn号码:9780387683461

丛书系列:

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先进有机化学：结构、反应与机理 本书旨在为具有坚实基础的化学专业学生、研究人员以及专业人士提供深入、全面的有机化学知识。本书聚焦于有机分子的核心概念，即结构、反应活性、反应机理及其在合成中的应用，全面涵盖了经典有机化学的深度拓展和现代有机化学的前沿发展。 第一部分：有机分子结构与性质的深度剖析 本部分将有机化学的根基——分子结构——提升到新的高度，超越了基础课程对官能团和基本成键的简单介绍。 第一章：电子结构与分子构象 本章深入探讨了原子轨道杂化理论的精细之处，特别是对于复杂分子中 $sigma$ 键和 $pi$ 键的精确描述。我们将详细分析价键理论（VB）和分子轨道理论（MO）如何解释烯烃、炔烃、共轭体系以及杂环化合物的电子离域现象。重点关注了超共轭效应（Hyperconjugation）在稳定碳正离子、碳负离子和自由基中的定量作用。 此外，对分子构象的分析将从基本的环己烷椅式-船式转化扩展到环多烯和多环体系（如双环和笼状化合物）。我们将运用能量最小化原理，详细讨论位阻效应（Steric Hindrance）、电子排斥（Torsional Strain）和巴林-德瓦尔-肖普夫规则（Baldwin's Rules）在预测和解释反应途径中的重要性。非经典碳正离子（如桥头碳正离子）的特殊稳定性及其在重排反应中的作用将被作为核心案例进行深入讨论。 第二章：酸碱理论的精细化与平衡 本书对酸碱理论的讨论不再局限于布朗斯特-劳里或路易斯酸碱的简单定义，而是将其置于溶剂效应和热力学框架下进行考察。我们将深入分析 $ ext{p}K_a$ 值的精确测定方法及其影响因素，包括诱导效应、共振效应以及溶剂极性对酸碱强度的调制。 重点内容包括：非水体系下的酸碱平衡，如在非质子溶剂中对弱酸的滴定；有机酸和碱的特殊结构对酸性的影响（如烯醇、磺酸、胺类）；以及金属离子作为路易斯酸在有机反应中的催化作用。 第二部分：核心有机反应机理的系统化研究 本部分是本书的基石，系统地梳理并深入剖析了最重要、应用最广泛的有机反应类型，强调从电子流动的角度理解反应的动力学与热力学控制。 第三章：亲核取代反应的精深解析 本章对 $S_N1$ 和 $S_N2$ 反应的讨论将结合实验证据，详细剖析立体化学控制（立体选择性、非对映选择性、对映选择性）的各个方面。我们将超越基础的竞争反应模型，深入探讨溶剂的极性、亲核试剂的软硬特性（HSAB理论）以及离去基团的特性如何影响反应的路径和速率。 第四章：消除反应与亲电加成反应 消除反应（E1, E2, E1cB）的比较分析将侧重于过渡态的能量差异和区域选择性（如Zaitsev法则和Hofmann法则的适用条件）。此外，我们将系统地考察烯烃和炔烃的亲电加成反应，包括卤素加成、水合反应以及卤化氢加成中对碳正离子重排的控制策略。环丙烷和环丁烷的开环反应机理也将作为特殊案例进行探讨。 第五章：自由基反应的控制与应用 本章聚焦于有机自由基的生成、传播和终止步骤，强调其独特的反应性。内容包括光化学引发的自由基反应、热诱导的裂解反应。详细讨论了如霍默-瓦茨反应（Homer-Wadsworth-Emmons）、烯丙位取代、自由基环化反应，并引入了现代有机合成中重要的自由基链反应，如 Barton 脱羧反应。 第六章：重排反应的结构驱动力 重排反应是检验对分子内电子转移和过渡态结构理解深度的关键领域。本章将系统梳理各类重要的分子内重排反应： 碳正离子重排： 氢、烷基和芳基的迁移，特别关注 Wagner-Meerwein 重排在骨架重构中的作用。 亲电试剂介导的重排： 如 $ ext{Beckmann}$ 重排（涉及腈和酰胺的转化）、$ ext{Pinacol}$ 重排。 基于中间体的重排： 如 $ ext{Cope}$ 重排和 $ ext{Claisen}$ 重排（涉及三元环和六元环的协同过程）。 第七章：羰基化学：活化与亲核加成 本章将羰基化学视为有机合成的核心，深入研究羧酸衍生物和醛酮的亲核加成。我们将精确分析不同取代基对羰基碳电负性的影响，以及如何通过路易斯酸活化羰基来加速反应。重点讨论： 碳亲核试剂的加成： 格氏试剂和有机锂试剂的反应性、与金属催化的偶联反应的差异。 氧亲核试剂的反应： 缩醛、烯醇醚的形成与水解动力学。 氮亲核试剂的反应： 胺类与醛酮缩合形成亚胺、烯胺的机理，以及这些中间体在后续反应（如 $ ext{Mannich}$ 反应）中的应用。 第三部分：有机合成策略与方法学 本部分将理论知识转化为实际的合成工具，介绍构建复杂有机分子所必需的反应和策略。 第八章：烯醇化学与碳-碳键的构建 本章是合成化学的关键，详细阐述了烯醇负离子（Enolates）的生成、选择性控制（热力学 vs. 动力学烯醇盐）及其在 $ ext{Aldol}$ 缩合、$ ext{Claisen}$ 缩合、$ ext{Michael}$ 加成反应中的应用。重点介绍立体选择性 $ ext{Aldol}$ 反应，如 $ ext{Evans}$ 助剂的应用，如何通过非对映选择性控制新生成的手性中心。 第九章：环加成反应与芳香性 本章探讨了具有高度立体和区域选择性的环加成反应，特别是围绕 $ ext{Woodward-Hoffmann}$ 规则的讨论。我们将深入分析： $[2+2]$ 环加成： 光化学和热力学路径的本质区别。 $[4+2]$ 环加成（Diels-Alder 反应）： 对反应物取代基电子效应的敏感性、内/外（endo/exo）选择性控制，以及反电子需氧的逆电子需求 $ ext{Diels-Alder}$ 反应。 第十章：芳香性体系的反应性 对苯环及其他芳香体系的反应性分析将聚焦于亲电芳香取代（$ ext{EAS}$）反应，包括取代基对活化/钝化效应和定位效应的协同作用。对取代基的精确电子贡献（通过实验数据和计算化学预测）进行量化分析。同时，详细讨论了 $ ext{Vicarious}$ 亲核取代（$ ext{VNS}$）等非经典芳香反应。 第十一章：过渡金属催化偶联反应 本章介绍自 $ ext{Heck}$、$ ext{Suzuki}$、$ ext{Stille}$ 等反应在现代合成中的核心地位。我们将剖析钯（$ ext{Pd}$）、镍（$ ext{Ni}$）催化循环的各个步骤：氧化加成、转金属化、还原消除。重点分析如何通过精确调控配体（如膦配体）来控制催化剂的稳定性和反应的选择性，这是实现复杂分子高效合成的关键。 第十二章：保护基团策略与合成规划 本部分将理论与实际合成的复杂性相结合。讨论了选择性保护和去保护的原理，包括对酸、碱、还原剂和氧化剂的耐受性。最后，提供了一个系统的合成规划框架，指导读者如何通过逆合成分析（Retrosynthetic Analysis），将目标分子分解为可获得的原料，并选择最佳的反应序列来构建所需的立体化学结构。 本书特色： 深度与广度并重： 在提供经典理论框架的同时，融入了大量现代有机合成的前沿进展和概念。 机理驱动： 所有反应均从电子流动和过渡态能量的角度进行深入解释，强调“为什么”而不是“是什么”。 严格的科学语言： 内容表述精确，适合高年级本科生及研究生进行专业学习和研究参考。

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这本书简直是化学领域的一座灯塔，尤其对于那些真正想深入理解有机反应机理的同行们来说。我花了整整一个暑假沉浸其中，那种感觉就像是有人拿着一把精密的刻刀，将那些看似模糊的反应路径，一刀一刀地雕琢得清晰可见。作者在处理芳香族亲电取代反应时的那种层层递进的逻辑推导，简直是教科书级别的示范。他不仅仅是罗列了反应，更重要的是，他引导你去思考电子流动的每一个细微变化，如何影响过渡态的稳定性，以及最终产物的立体选择性。尤其是关于重排反应的部分，那些复杂的卡宾中间体和芳基迁移的讨论，读起来酣畅淋漓。我记得有一次为了弄懂一个看似简单的硝化反应中，为什么会产生意外的副产物，翻阅了书中的好几个章节，最终在酸催化机理的详尽解析中找到了答案。这本书的深度，要求读者必须具备扎实的无机和物理化学基础，否则初读时可能会感到吃力，但一旦跨过那道门槛，后续的阅读体验就是纯粹的知识盛宴。它不是那种泛泛而谈的概览，而是深入骨髓的专业探讨，每一个公式、每张能级图的背后，都凝结着作者多年心血的沉淀。

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坦率地说，这本书的阅读体验是“艰苦但回报丰厚”的。它的语言风格是极其严谨和精准的，几乎没有使用任何松散的表达，每一个术语的定义都经过了反复的推敲。这使得初学者可能会觉得阅读速度很慢，需要频繁地查阅字典或参考其他基础资料来跟上作者的节奏。但正是这种毫不妥协的严谨性，保证了其内容的权威性。我发现，每当我需要为一个高度专业的问题寻找一个坚实的理论后盾时，这本书总是能提供最可靠的论据。例如，在讨论亲核取代反应时，书中对SN1和SN2反应的溶剂效应、离子对形成等细微之处的分析，远超一般研究生教材的广度，直逼前沿研究论文的深度。它不是那种可以轻松读完并“完成任务”的书，而是一部需要你投入时间、反复研读、并在实践中不断印证的工具书。它为我未来从事更深层次的有机合成研究，打下了坚实到令人安心的基础。

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对于那些已经工作多年的资深化学家来说，这本书更像是一部珍藏的“回忆录”和“挑战书”。它不像最新的期刊综述那样追逐最新的热点，而是将有机化学的核心原理梳理得井井有条，让你有机会重新审视那些看似“陈旧”的反应，比如臭氧氧化或者费歇尔吲哚合成，但作者通过现代计算化学的视角，对这些经典反应的动力学和热力学进行了重新评估。我尤其喜欢它对“选择性”的哲学探讨，书中用大量的篇幅分析了如何通过微调反应条件来“驯服”反应的活性位点，从热力学控制到动力学控制的转换，描绘得细致入微。阅读它的时候，我常常会停下来，思考自己过去在工作中是如何草率地处理一些细节的，有一种醍醐灌顶的感觉。它不仅仅是知识的传递，更是一种思维方式的重塑。文字的组织上，它采用了大量对比和类比的手法，使得复杂的立体化学问题也能被清晰地可视化，体现了作者深厚的教学功底和对学科的深刻洞察。

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这本书的排版和图示质量非常高，这对于理解抽象的分子结构和反应机制至关重要。许多复杂的环加成反应，如果没有那些清晰的分子轨道相互作用图（HOMO-LUMO的交互），光靠文字描述是很难想象的。作者在这方面做得非常出色，他没有使用太多花哨的渲染，而是专注于用最简洁的线条勾勒出关键的电子云分布和空间构象。我发现，当我在面对一个全新的、从未见过的环系反应时，通过参考书中对Diels-Alder反应的系统性讨论，我总能快速地找到类比的思维框架。这本书的结构安排也体现了极高的专业性，它并非按照元素周期表来组织内容，而是完全基于反应类型和机理的逻辑链条。例如，它将光化学反应和自由基反应放在一个独立且深入的章节进行探讨，强调了非经典过渡态在这些体系中的重要性，这与许多侧重于离子反应的教材形成了鲜明的对比，提供了更全面的视角。

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我是一名初入科研领域的博士生，手头的实验经常遇到瓶颈，特别是在设计新的合成路线时总是感到束手无策。这本“高级有机化学”在我的工具箱里，扮演了一个极其可靠的顾问角色。它最吸引我的是其对“限制性因素”的分析，例如，它详尽地讨论了溶解度、熵变对反应平衡的微妙影响，这些是普通本科教材中常常被一带而过的内容。我尤其欣赏它在讨论不对称合成章节时，不仅介绍了催化剂的种类，还对比了不同配体在空间位阻和电子效应上的差异，以及这种差异如何直接决定了对映体过量值（ee值）。有一次，我的钯催化偶联反应收率一直上不去，我抱着试试看的心态去查阅了书中关于配体电子参数（Tolman电子参数）的部分，茅塞顿开，立刻调整了催化剂体系，结果令人振奋。这本书的优点在于它的“实战性”，它把理论与实际的合成挑战紧密地联系起来，不是冷冰冰的公式堆砌，而是充满了解决问题的智慧。它迫使你像一个真正的化学家一样去思考，去权衡利弊，去预测结果。

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课本是part B，去图书馆借了part A，过于艰深，摆在桌上半年最终还是还掉了。

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