Heterocyclic Chemistry

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出版者:John Wiley & Sons Inc
作者:Sainsbury, Malcolm
出品人:
页数:142
译者:
出版时间:2002-8
价格:368.00元
装帧:Pap
isbn号码:9780471281641
丛书系列:
图书标签:
  • Heterocyclic Chemistry
  • Organic Chemistry
  • Heterocycles
  • Chemical Synthesis
  • Medicinal Chemistry
  • Pharmaceutical Chemistry
  • Organic Synthesis
  • Chemistry
  • Science
  • Textbook
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具体描述

"Heterocyclic Chemistry" deals with the fundamental chemistry of fully saturated and unsaturated 4-, 5- and 6- membered heterocycles. The principle focus is those compounds containing a single nitrogen, oxygen or sulfur atom and by restricting discussion to these, a balanced treatment is possible. The book introduces a selection of important heterocyclic compounds and the vital role that they play in life, medicine and industry. Conformational aspects of heterocyclic chemistry, aromatic stabilization, nomenclature, reaction mechanisms and methods of synthesis are also discussed.

深入探索有机合成的基石:芳香族化学导论 图书名称:《芳香族化学导论:结构、反应与应用》 作者: [此处可虚构一位资深化学家姓名,例如:约翰·M·史密斯 教授] 出版社: [此处可虚构一家知名学术出版社名称,例如:牛津大学出版社/威利学术] --- 图书简介 《芳香族化学导论:结构、反应与应用》 是一部全面、深入且极具启发性的教科书,旨在为有机化学、药物化学、材料科学以及高分子科学领域的学生、研究人员和专业人士提供对芳香族化合物这一有机化学核心领域系统的理解。本书的重点完全聚焦于碳环芳香族体系,特别是苯及其衍生物、稠环芳烃(如萘、蒽)以及具有高度对称性的多环芳烃(PAHs)。本书严格区分了碳芳香族体系的独特性质与更复杂、更具多样性的杂环化合物(如吡啶、呋喃、噻吩等)的化学行为,确保内容深度和广度的平衡。 核心理念与内容结构 本书以休克尔规则(Hückel's Rule)的严格应用为基础,系统阐述了芳香性的本质——电子离域化、环状共轭以及其带来的稳定性和独特的反应活性。我们摒弃了对杂原子影响的探讨,而是将所有精力投入到纯粹碳骨架的芳香族化学中,为读者建立坚实的理论框架。 第一部分:芳香性与结构基础 本部分首先从分子轨道理论(MO Theory)出发,详细解析了苯环的$sp^2$杂化、$pi$电子云的离域特性以及其独特的平面几何构型。 1. 芳香性的量化: 深入探讨共振能的概念、磁各向异性效应在核磁共振(NMR)中的体现,以及如何利用光谱学手段(IR, UV-Vis)来确证芳香性。 2. 非苯型芳香族体系: 专门讨论环丙烯基阳离子、环庚基阴离子等“受限”芳香体系,以及反芳香性(Anti-aromaticity)的理论与实验证据,例如环丁二烯的极端不稳定性。 3. 稠环芳烃的拓展: 系统分析萘、蒽、菲等两个或多个环共用的芳香体系,着重阐述“边缘芳香性”与“角位芳香性”的差异,以及这些差异如何影响分子的物理性质和光谱特征。 第二部分:经典芳香族亲电取代反应($ ext{S}_{ ext{E}} ext{Ar}$)的精深剖析 本部分是全书的理论核心,详细剖析了发生在苯环上的所有经典亲电取代反应,并严格限定在仅含有碳原子骨架的体系中进行讨论,完全排除杂原子对反应机理和定位效应的影响。 1. 机理的深入探讨: 详细解析了西格玛络合物(Arenium Ion)的稳定性,这是理解取代基定位效应的关键。我们用计算化学和实验验证来佐证不同取代基(如烷基、卤素)对活化和钝化作用的细微差别。 2. 关键反应的详解: 硝化反应: 探讨硝鎓离子($ ext{NO}_2^+$)的生成条件、反应活性、以及在多取代苯中的定位选择性。 磺化反应: 重点讨论磺化反应的可逆性及其在合成路线中作为“保护基”的独特作用。 卤代反应: 分析路易斯酸(如$ ext{FeBr}_3$)在催化中的作用,以及氟化反应的特殊挑战与现代解决方案。 傅克反应(Friedel-Crafts): 详尽区分傅克烷基化(重排问题)和傅克酰基化(避免过度烷基化),并讨论其在合成复杂芳烃骨架中的应用。 3. 多取代与立体电子效应: 探讨邻位效应、空间位阻以及电感效应在多取代苯反应选择性中的相互作用。 第三部分:芳香族亲核取代反应与自由基反应 本书并未将所有注意力集中在亲电取代上,而是拓展到其他重要的芳香族反应类型,尤其是涉及取代基的直接移除或引入。 1. 亲核取代 ($ ext{S}_{ ext{N}} ext{Ar}$): 重点讨论在强吸电子基团(如硝基)存在下,亲核试剂攻击芳环的机制($ ext{S}_{ ext{N}} ext{Ar}$机制,Meisenheimer络合物)。 2. 消除-加成机制 (苯炔中间体): 深入剖析在强碱作用下,卤代苯如何通过高活性的苯炔中间体进行亲核取代,这是理解非经典取代模式的关键。 3. 自由基反应: 介绍Gomberg-Bachmann反应等自由基芳香化反应,分析其在构建碳-碳键方面的优势与局限性。 第四部分:芳香族化合物的合成策略与现代应用 本部分着重于如何利用芳香族化学的原理去构建更复杂的碳骨架,特别是那些在现代科学中具有重要意义的分子。 1. 芳香族偶联反应(非杂原子催化): 详细介绍基于有机金属试剂(如有机锂、格氏试剂)与芳基卤化物之间的交叉偶联反应,例如Suzuki、Stille、Negishi等(虽然现代方法多涉及钯催化,但本书侧重于芳基片段的连接原理,并强调了反应物前体(芳基卤化物)的制备)。 2. 稠环芳烃的构建: 重点介绍Diels-Alder反应在构建具有特定拓扑结构的PAHs中的应用,以及Scholl反应在分子内芳环的电环化闭环策略。 3. 应用导向: 讨论纯碳芳香族化合物在先进材料中的作用,例如有机半导体、OLEDs中的主体材料,以及在高性能聚合物合成中的基础单元。 本书的独特价值 本书的结构设计高度聚焦于纯碳骨架的化学,其优势在于: 1. 清晰的理论边界: 通过明确排除杂原子对芳香性、反应活性和取代基导向作用的复杂影响,读者能够首先掌握芳香族化学最纯粹、最基础的反应规律。 2. 基于原理的教学: 每一反应都回归到其热力学稳定性(休克尔芳香性)和反应动力学(过渡态稳定性)的本质,避免了对特定官能团的死记硬背。 3. 严谨的图解与实例: 全书配有大量高质量的分子结构图、反应机理图示以及真实的实验数据支持,确保复杂概念的可视化理解。 《芳香族化学导论》是学生掌握有机合成艺术的必备阶梯,它将使读者能够自信地处理和设计涉及苯、萘及其衍生物的复杂合成挑战,是进入更高级别有机化学研究的坚实起点。

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